2-methoxy-5-(methyl(2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl 4-ethylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(methyl(2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl 4-ethylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2-Methoxy-5-[methyl-(2-oxochromen-4-yl)amino]phenyl] 4-ethylbenzenesulfonate；[2-methoxy-5-[methyl-(2-oxochromen-4-yl)amino]phenyl] 4-ethylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆S
• 分子量: 465.527
• InChiKey: NCOXGWAFGGVKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-methoxy-5-(methyl(2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl 4-ethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和评估的体内和体外抗癌活性的4取代香豆素：一类新型的强大的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00158