2-(p-nitrophenyl)indene | 79449-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(p-nitrophenyl)indene
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1H-indene；2-(4-nitro-phenyl)-indene
• CAS: 79449-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BLQXSQRAXLXMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenyl)indene 在 Rh₂(esp)2 、 碳酸氢钠 、 λ4-dibenzothiophen-5-imino-N-(dibenzothiophen-5-ium) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-(4-nitrophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(磺基)硫亚胺试剂：用于骨架编辑的亲电子氮原子的非氧化源

  摘要：

  在铑催化下， N-磺酰基（硫亚胺）充当磺氮烯前体。此类物质与茚的反应可能产生N-磺基氮丙啶，其通过电环扩环演变成异喹啉。相反，1-芳基环丁烯通过环收缩转化为1-氰基-1-芳基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202403826
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙炔基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 2-(p-nitrophenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859

文献信息

• Process for preparing 2-aryl-substituted indenes
  申请人：Montell Technology Company bv

  公开号：US06271411B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  A process is disclosed for preparing 2-aryl-substituted indenes by reacting an indene with an arene compound substituted with an halogen atom, preferably a iodine atom, or with an organosulphonate group, said reaction being carried out in a basic medium in the presence of a palladium catalyst. The compounds obtainable by this process can be used to prepare metallocene compounds with transition metals such as titanium, zirconium or hafnium, which are useful as catalyst components in the polymerization of olefins.

  本发明公开了一种制备2-芳基取代茚烯的方法，包括将一种含有卤素原子（优选碘原子）或有机磺酸盐基团的芳香化合物与茚烯反应，在碱性介质中存在钯催化剂。通过该方法可获得的化合物可用于制备与过渡金属（如钛、锆或铪）形成的金属茂化合物，这些金属茂化合物可用作聚烯烃催化剂组分。
• Response of acidity and magnetic resonance properties to aryl substitution in carbon acids and derived carbanions: 2- and 3-arylindenes
  作者：Linda G. Greifenstein、Joseph B. Lambert、Ronald J. Nienhuis、Herbert E. Fried、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo00338a012

  日期：1981.12
• PROCESS FOR PREPARING 2-ARYL-SUBSTITUTED INDENES
  申请人：Montell Technology Company bv

  公开号：EP0910560A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• US6271411B1
  申请人：——

  公开号：US6271411B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-ARYL-SUBSTITUTED INDENES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INDENES SUBSTITUES PAR DU 2-ARYL
  申请人：——

  公开号：WO1998046547A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  [EN] A process is disclosed for preparing 2-aryl-substituted indenes by reacting an indene with an arene compound substituted with an halogen atom, preferably a iodine atom, or with an organosulphonate group, said reaction being carried out in a basic medium in the presence of a palladium catalyst. The compounds obtainable by this process can be used to prepare metallocene compounds with transition metals such as titanium, zirconium or hafnium, which are useful as catalyst components in the polymerization of olefins.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'indènes substitués par du 2-aryl qui consiste à faire réagir un indène avec un composé d'arène substitué par un atome d'halogène, de préférence, un atome d'iode, ou par un groupe organosulfonate. Cette réaction est effectuée dans un milieu basique en présence d'un catalyseur de paladium. Les composés pouvant être obtenus par ce procédé peuvent être utilisés pour préparer des composés de métallocène avec des métaux de transition comme du titanium, du zirconium ou de l'hafnium qui présentent un intérêt comme composants catalyseurs dans la polymérisation des oléfines.