((E)-Hept-4-en-1-ynyl)-trimethyl-silane | 479073-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-Hept-4-en-1-ynyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(E)-hept-4-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 479073-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• 分子量: 166.338
• InChiKey: MROMJYZKPXFMOQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-Hept-4-en-1-ynyl)-trimethyl-silane 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 aplyolide C
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans

  摘要：

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00575-x
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ((E)-Hept-4-en-1-ynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  二十二碳六烯酸潜在生物活性13,19,20-三羟基衍生物的两种立体异构体的合成

  摘要：

  具有乙炔末端的 C16-C22 片段是通过相应烯烃的不对称二羟基化构建的，而对应于 C11-C15 部分的 15-碘代烯烃是通过相应乙炔酮的不对称转移氢化然后氢化锆制备的。碘化。两部分通过 Sonogashira 偶联连接，产物通过 Wittig 反应与剩余的 C1-C10 片段和使用 Zn 和 TMSCl 的 Boland 还原进一步转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706415

文献信息

• First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans
  作者：Tonino Caruso、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00575-x

  日期：2002.10

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Two Stereoisomers of Potentially Bioactive 13,19,20-Trihydroxy Derivative of Docosahexaenoic Acid
  作者：Narihito Ogawa、Shinsaku Sone、Song Hong、Yan Lu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0040-1706415

  日期：2020.10

  The C16–C22 fragment with the acetylene terminus was constructed through the asymmetric dihydroxylation of the corresponding olefin, while the 15-iodo-olefin corresponding to the C11–C15 part was prepared via the asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding acetylene ketone followed by hydrozirconation/iodination. Both pieces were joined by a Sonogashira coupling, and the product was further

  具有乙炔末端的 C16-C22 片段是通过相应烯烃的不对称二羟基化构建的，而对应于 C11-C15 部分的 15-碘代烯烃是通过相应乙炔酮的不对称转移氢化然后氢化锆制备的。碘化。两部分通过 Sonogashira 偶联连接，产物通过 Wittig 反应与剩余的 C1-C10 片段和使用 Zn 和 TMSCl 的 Boland 还原进一步转化为标题化合物。