ethyl-2-(1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-2-yloxy)-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl-2-(1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-2-yloxy)-acetate
• 英文别名: ethyl 2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)oxy)acetate；Ethyl 2-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)oxyacetate；ethyl 2-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)oxyacetate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: GNJQAPKZURHDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55.76 %的产率得到ethyl-2-(1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-2-yloxy)-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种天然萘醌衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及化合物合成技术和农药技术领域，具体涉及天然萘醌衍生物及其制备方法与应用，所述天然萘醌衍生物为含芳基羧酸的天然萘醌衍生物或含二苯醚单元的天然萘醌衍生物；本发明天然萘醌芳基羧酸类衍生物、天然萘醌二苯醚类衍生物，部分化合物在300a.i.g/ha剂量下对六种杂草(稗草，马唐，狗尾草，苘麻、反枝苋、马齿苋等)具有100％防除效果；该类化合物在低剂量下就可以获得较好的除草效果，且对玉米、小麦、花生、大豆、棉花等作物具有相对较好的安全性，在农业上可作为选择性除草剂用作作物，本发明所述化合物可作为潜在的PSⅡ类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。

  公开号：

  CN117510338A

文献信息

• Synthesis of pharmacologically important naphthoquinones and anticancer activity of 2-benzyllawsone through DNA topoisomerase-II inhibition
  作者：Balagani Sathish Kumar、Kusumoori Ravi、Amit Kumar Verma、Kaneez Fatima、Mohammad Hasanain、Arjun Singh、Jayanta Sarkar、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.043

  日期：2017.2

  Naphthoquinones are naturally occurring biologically active entities. Practical de novo syntheses of three naphthoquinones i.e. lawsone (1), lapachol (2), and β-lapachone (3b) have been achieved from commercially available starting materials. The conversion of lapachol (2) to β-lapachone (3b) was achieved through p-TSA/Iodine/BF3-etherate mediated regioselective cyclisation. Further, 2-alkyl and 2-benzyllawsone

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。