2-nitro-indene | 16021-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-nitro-indene
• 英文别名: 2-Nitro-inden；2-nitro-1H-indene
• CAS: 16021-01-5
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: QRGAOMCRFAUXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  283.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-indene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Beschke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 336, p. 4,7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-nitro-indene
  参考文献：
  名称：

  来自多功能和自由基硝化试剂的合成多样性。

  摘要：

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902966

文献信息

• Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Eiichiro Hata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1995.505

  日期：1995.7

  Nitroolefins are conveniently prepared in high yields by nitration of olefins under an atmospheric pressure of nitric oxide at room temperature and subsequent treatment with acidic alumina.

  硝基烯烃可通过在室温下一氧化氮的大气压下将烯烃硝化并随后用酸性氧化铝处理而以高产率方便地制备。
• A Convenient Method for the Preparation of Nitro Olefins by Nitration of Olefins with Nitrogen Monoxide
  作者：Eiichiro Hata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.3629

  日期：1995.12

  Olefins with a terminal double bond or conjugated with aromatic nucleus are successfully nitrated into nitro olefins in good-to-high yields on treatment with nitrogen monoxide (NO) in 1,2-dichloroethane. Nitro alcohols formed as by-products are dehydrated to yield nitro olefins by the subsequent treatment with acidic activated alumina. By GC analysis, it was confirmed that an equimolar amount of nitrogen

  在 1,2-二氯乙烷中用一氧化氮 (NO) 处理后，具有末端双键或与芳核共轭的烯烃成功硝化为硝基烯烃，产率从高到高。作为副产物形成的硝基醇通过随后用酸性活性氧化铝处理而脱水以产生硝基烯烃。通过GC分析，证实在本硝化过程中产生了等摩尔量的氮气。描述了一种可能的反应途径，包括形成硝基亚硝基化合物，即关键中间体。关键中间体通过与一氧化氮反应转化为硝基烯烃。
• Convenient Method for One-pot Preparation of 1,2-Diamines from Nitroolefins
  作者：Kiyomi Imagawa、Eiichiro Hata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.291

  日期：1996.4

  Convenient method for preparation of 1,2-diamine from the corresponding nitroolefin was established by successive reactions of Michael addition of O-ethylhydroxylamine to nitroolefin and reduction ...

  通过O-乙基羟胺与硝基烯烃的迈克尔加成反应和还原反应，建立了由相应的硝基烯烃制备1,2-二胺的简便方法。
• A new method for nitration of alkenes to α,β-unsaturated nitroalkenes
  作者：Jih Ru Hwu、Keh-Loong Chen、Sarkkarai Ananthan

  DOI：10.1039/c39940001425

  日期：——

  α,β-Unsaturated nitroalkenes were synthesized in 54–99% yields by sonication of a chloroform solution containing the corresponding alkenes, NaNO2(10 equiv.), Ce(NH4)2(NO3)6(2.0 equiv.), and acetic acid (12 equiv.) in a sealed tube at 25–73 °C.

  δ,δ²-不饱和硝基烯烃的合成方法是：在25-73 °C下，将含有相应烯烃、NaNO2（10等份）、Ce(NH4)2(NO3)6（2.0等份）和乙酸（12等份）的氯仿溶液置于密封管中超声处理，产率为54%-99%。
• Photochemical reactivity of aromatic and heteroaromatic nitroderivatives in the presence of arylalkenes
  作者：Maurizio D'Auria、Vittorio Esposito、Giacomo Mauriello

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00878-2

  日期：1996.11

  when 4-methyl-5-ethenylthiazole is used as arylalkene the starting material is converted to a pyrrole analogous of thianthrene. On the contrary, when 1,1-diphenylethylene is used, the main product observed is benzophenone. Nitrones are obtained only as minor products. An unusual coupling product, where a substitution reaction has occurred on the carbon bearing the nitro group, is also obtained. trans-Stilbene

  在硝基芳烃存在下于乙腈中对苯乙烯进行辐照，可以高收率得到相应的硝酮。然而，当使用4-甲基-5-乙烯基噻唑作为芳基烯烃时，起始原料被转化为类似于噻吩的吡咯。相反，当使用1，1-二苯乙烯时，观察到的主要产物是二苯甲酮。硝酸盐仅作为次要产品获得。还获得了不寻常的偶合产物，其中在带有硝基的碳上发生了取代反应。反式-二苯乙烯在相同的光化学条件下不反应，仅苯甲醛的收率低。最后，当使用芳族硝基衍生物时，茚仅产生氧化产物，而当使用杂芳族硝基衍生物时，仅观察到硝基上的取代产物。可以通过使用试剂前沿轨道上的AM1半经验计算结果来解释上述反应性。硝基芳烃的LSOMO的性质和试剂的偶极矩均可解释观察到的反应性。在苯乙烯和硝基苯之间的光化学反应中获得的硝酮用作与苯乙烯的1,3-偶极环加成反应的起始原料。