2-(phenylsulfonyl)-1H-indene | 26189-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-1H-indene
• 英文别名: 2-phenylsulfonyl-1H-indene；2-(Benzenesulfonyl)indene；2-benzenesulphonylindene；2-(Benzolsulfonyl)-inden；2-(benzenesulfonyl)-1H-indene
• CAS: 26189-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: GXLDAYWPXVHBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1H-indene 在 甲基碘化镁 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到茚
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new two-step method was developed for the synthesis of 2-sulfonyl-substituted indenes from aromatic aldehydes. The reactions of 1-phenylsulfonyl-1-(trimethylsilyl)ethylene with ortho-lithiated derivatives of aromatic and heteroaromatic aldehydes afford conjugate addition products whose subsequent cyclization gives substituted 2-sulfonylindenes in preparative yields. The reactions of 2-(phenylsulfonyl)indenes with Grignard reagents were studied. It was shown that the sulfonyl group can be replaced in the presence of iron(III) acetylacetonate.

  DOI：

  10.1023/a:1021624329438
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation: boron trifluoride catalyzed or thermal addition of selenosulfonates to olefins. A novel regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a021

文献信息

• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• PhB(OH)₂-Promoted Electrochemical Sulfuration–Formyloxylation of Styrenes and Selectfluor-Mediated Oxidation–Olefination
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Shuai Li、Yuhang Fan、Xuejun Sun、Laijin Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03461

  日期：2021.12.3

  thiophenols/thiols as thiolating agents. Specifically, metal catalysts and external chemical oxidants are not needed in the reaction for the formation of β-formyloxy sulfides, and these sulfides can be further converted to (E)-vinyl sulfones via the Selectfluor-mediated oxidation–olefination. Notably, on the basis of this electrochemical oxidation strategy, β-hydroxy sulfide, β-formyloxy sulfoxide, β-formyloxy

  我们报告了使用市售苯硫酚/硫醇作为硫醇化剂的 PhB(OH) 2促进的苯乙烯电化学硫化-甲酰氧基化反应。具体而言，在形成 β-甲酰氧基硫化物的反应中不需要金属催化剂和外部化学氧化剂，这些硫化物可以通过 Selectfluor 介导的氧化-烯化进一步转化为 ( E )-乙烯基砜。值得注意的是，基于这种电化学氧化策略，β-羟基硫化物、β-甲酰氧基亚砜、β-甲酰氧基砜和（E）-乙烯基亚砜也可以很容易地制备。
• Polystyrene-Supported Selenosulfonates: Efficient Reagents for Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Hao Qian、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2001-18779

  日期：——

  Two novel polystyrene-supported selenosulfonates reagents have been developed. As reagents for boron trifluoride catalyzed or AIBN catalyzed addition to olefins were successfully demonstrated and have been used for regioselective synthesis of vinyl sulfones.

  开发了两种新型聚苯乙烯支持的硒磺酸盐试剂。这些试剂作为催化剂，成功展示了在氟化硼催化或AIBN催化下对烯烃的加成反应，并已用于选择性合成乙烯亚磺酸盐。
• The solution photochemistry of αβ-unsaturated sulphones
  作者：M.A.A.M. El Tabei、Neil V. Kirby、Stewart T. Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85557-x

  日期：1980.1

  1-Phenyl-2-(benzenesulphonyl)-ethylene and 1-phenyl-2-(benzenesulphonyl)-prop-1-ene have been shown to undergo Z,E-photoisomerisation, whereas 2-benzenesulphonylindene readily forms [π2 + π2] photoadducts with 2,3-dimethylbut-2-ene, cyclopentene, and cyclohexene.

  1-苯基-2-（苯磺酰） -乙烯和1-苯基-2-（苯磺酰） -丙-1-烯已显示经过Z，E-光致异构化，而2-benzenesulphonylindene容易形式[ π 2 + π 2 ]与2，3-二甲基丁-2-烯，环戊烯和环己烯的光加合物。