3-(2-naphthylthio)butanoic acid | 147713-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthylthio)butanoic acid
• 英文别名: 3-[2]naphthylsulfanyl-butyric acid；3-[2]Naphthylmercapto-buttersaeure；3-Naphthalen-2-ylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 147713-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• mdl: MFCD12429705
• 分子量: 246.33
• InChiKey: YURAQAARBJWNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthylthio)butanoic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]thiochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct aromatic tert-butylation during the synthesis of thiochroman-4-ones

  摘要：

  The synthesis of thiochroman-4-ones from thiophenols and 3-methylbut-2-enoic acid effected by methane sulphonic acid is accompanied by tert-butylation of the aromatic ring. 3-Arylthiobutanoic acids, available using beta-butyrolactone, are efficiently cyclised in the same manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80335-5
• 作为产物：
  描述：

  β-丁内酯 、 2-萘硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-naphthylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SIRT2 的微小变化：3-芳基巯基酰化赖氨酸衍生物的两种不同结合模式

  摘要：

  Sirtuins 是调节新陈代谢和应激反应的蛋白质脱酰基酶，与衰老相关的疾病有关。人类去乙酰化酶 1-7 的调节剂被寻求作为化学工具和潜在的治疗方法，例如，用于治疗癌症。我们能够证明 3-芳基-巯基-琥珀酰化和 3-苄基-巯基-琥珀酰化肽衍生物产生具有低 nM K i值的选择性 Sirt5 抑制剂。在这里，我们合成并表征了 3-芳基-巯基-丁酰化肽衍生物作为具有K D的有效和选择性的 sirtuin 2 抑制剂在低纳摩尔范围内的值。根据动力学测量和微尺度热泳/表面等离子体共振实验，各自的抑制剂与 Sirtuin 2 选择性口袋中的 3-芳基-巯基部分结合，诱导活性位点重排。相比之下，3-芳基-巯基-壬基或棕榈酰基衍生物的特征在于结合模式的转换，通过脂肪酰基链阻断疏水通道和通过 3-芳基-巯基部分阻断烟酰胺袋。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.2c00211

文献信息

• Fredga, Arkiv foer Kemi, 1953, vol. 5, p. 223,226
  作者：Fredga

  DOI：——

  日期：——
• Direct aromatic tert-butylation during the synthesis of thiochroman-4-ones
  作者：Stephen E. Clayton、Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80335-5

  日期：1993.1

  The synthesis of thiochroman-4-ones from thiophenols and 3-methylbut-2-enoic acid effected by methane sulphonic acid is accompanied by tert-butylation of the aromatic ring. 3-Arylthiobutanoic acids, available using beta-butyrolactone, are efficiently cyclised in the same manner.
• Small Changes Make the Difference for SIRT2: Two Different Binding Modes for 3-Arylmercapto-Acylated Lysine Derivatives
  作者：Diana Kalbas、Marat Meleshin、Sandra Liebscher、Matthes Zessin、Jelena Melesina、Cordelia Schiene-Fischer、Emre Fatih Bülbül、Frank Bordusa、Wolfgang Sippl、Mike Schutkowski

  DOI：10.1021/acs.biochem.2c00211

  日期：2022.9.6

  inhibitors bind with the 3-aryl-mercapto moiety in the selectivity pocket of Sirtuin 2, inducing a rearrangement of the active site. In contrast, 3-aryl-mercapto-nonalyl or palmitoyl derivatives are characterized by a switch in the binding mode blocking both the hydrophobic channel by the fatty acyl chain and the nicotinamide pocket by the 3-aryl-mercapto moiety.

  Sirtuins 是调节新陈代谢和应激反应的蛋白质脱酰基酶，与衰老相关的疾病有关。人类去乙酰化酶 1-7 的调节剂被寻求作为化学工具和潜在的治疗方法，例如，用于治疗癌症。我们能够证明 3-芳基-巯基-琥珀酰化和 3-苄基-巯基-琥珀酰化肽衍生物产生具有低 nM K i值的选择性 Sirt5 抑制剂。在这里，我们合成并表征了 3-芳基-巯基-丁酰化肽衍生物作为具有K D的有效和选择性的 sirtuin 2 抑制剂在低纳摩尔范围内的值。根据动力学测量和微尺度热泳/表面等离子体共振实验，各自的抑制剂与 Sirtuin 2 选择性口袋中的 3-芳基-巯基部分结合，诱导活性位点重排。相比之下，3-芳基-巯基-壬基或棕榈酰基衍生物的特征在于结合模式的转换，通过脂肪酰基链阻断疏水通道和通过 3-芳基-巯基部分阻断烟酰胺袋。