ethoxycarbonyl isothiocyanate | 57361-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethoxycarbonyl isothiocyanate
• 英文别名: Ethoxycarbonyl-isothiocyanat；Aethoxycarbonylthiocyanat；Ethyl-cyanothiolformat；Ethyl thiocyanatoformate
• CAS: 57361-48-5
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• 分子量: 131.155
• InChiKey: QGIRBAOVIAHGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25.5-26.7 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonyl isothiocyanate 在 sodium thiocyanide 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到异硫氰酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种以光气为原料合成水果香精的方法

  摘要：

  本发明涉及水果香精制备领域，公开了一种以光气为原料合成水果香精的方法，包括如下步骤：步骤一、氯代甲酸酯的制备：醇和碳酰氯反应制得氯代甲酸酯；步骤二、N‑烷氧羰基硫氰酸酯的制备：硫氰酸盐与氯代甲酸酯反应后，经分离得N‑烷氧羰基硫氰酸酯；步骤三、N‑烷氧羰基异硫氰酸酯的制备：N‑烷氧羰基硫氰酸酯加热、搅拌反应即得N‑烷氧羰基异硫氰酸酯。本发明制备的异硫氰酸酯水果香精可以单独使用，或者和其他香精混合使用，特别适合热带水果香味模拟，如芒果、荔枝、菠萝蜜、菠萝等应用在白酒、烟草、日化、食品、饮料等行业。

  公开号：

  CN114835617A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 在 sodium thiocyanide 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethoxycarbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种以光气为原料合成水果香精的方法

  摘要：

  本发明涉及水果香精制备领域，公开了一种以光气为原料合成水果香精的方法，包括如下步骤：步骤一、氯代甲酸酯的制备：醇和碳酰氯反应制得氯代甲酸酯；步骤二、N‑烷氧羰基硫氰酸酯的制备：硫氰酸盐与氯代甲酸酯反应后，经分离得N‑烷氧羰基硫氰酸酯；步骤三、N‑烷氧羰基异硫氰酸酯的制备：N‑烷氧羰基硫氰酸酯加热、搅拌反应即得N‑烷氧羰基异硫氰酸酯。本发明制备的异硫氰酸酯水果香精可以单独使用，或者和其他香精混合使用，特别适合热带水果香味模拟，如芒果、荔枝、菠萝蜜、菠萝等应用在白酒、烟草、日化、食品、饮料等行业。

  公开号：

  CN114835617A

文献信息

• The Thermal Decomposition of Alkoxycarbonyl Thiocyanates and Isothiocyanates
  作者：Dennis Liotta、Robert Engel

  DOI：10.1139/v75-126

  日期：1975.3.15

  Alkoxycarbonyl thiocyanates and isothiocyanates have been decomposed thermally under reduced pressure at temperatures of 240–375°. Primary systems yield primarily alkyl thiocyanates, whereas secondary and tertiary systems yield alkyl isothiocyanates. The viability of using this reaction in a conversion of primary alcohols to primary alkyl thiols and secondary and tertiary alcohols to tertiary alkyl amines is discussed.

  烷氧羰基硫氰酸酯和异硫氰酸酯已在降压条件下在240-375°C的温度下热分解。初级体系主要产生烷基硫氰酸酯，而次级和三级体系产生烷基异硫氰酸酯。讨论了在将初级醇转化为初级烷基硫醇以及次级和三级醇转化为三级烷基胺中使用此反应的可行性。
• Design, Synthesis, and Antitumor Efficacy of Substituted 2-Amino[1,2,4]triazolopyrimidines and Related Heterocycles as Dual Inhibitors for Microtubule Polymerization and Janus Kinase 2
  作者：Li Chen、Yunfei Hu、Zhonghui Lu、Zeyin Lin、Lanqing Li、Jia-Qiang Wu、Zhi-Ling Yu、Chunye Wang、Wen-Hua Chen、Jinhui Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01690

  日期：2023.11.9

  heterocycles as dual inhibitors for tubulin polymerization and JAK2. Most of these compounds exhibited potent antiproliferative activity against the selected cancer cells, with compound 7g being the most active. This compound effectively inhibits both tubulin assembly and JAK2 activity. Furthermore, phosphorylated compound 7g (i.e., compound 7g–P) could efficiently convert to compound 7g in vivo. Compound

  临床前和临床研究已经证明微管靶向药物与 Janus 激酶 2 (JAK2) 抑制剂联合使用具有协同作用，从而促进了通过双重抑制微管蛋白聚合和 JAK2 来增强治疗效果的单一药物的开发。在此，我们设计并合成了一系列取代的2-氨基[1,2,4]三唑并嘧啶和相关杂环化合物作为微管蛋白聚合和JAK2的双重抑制剂。大多数这些化合物对选定的癌细胞表现出有效的抗增殖活性，其中化合物7g 的活性最强。该化合物可有效抑制微管蛋白组装和 JAK2 活性。此外，磷酸化的化合物7g（即化合物7g - P）可以在体内有效地转化为化合物7g 。化合物7g ，无论是直接给药还是以磷酸化前药（即化合物7g - P ）的形式给药，均显着抑制裸鼠体内A549异种移植物的生长。目前的研究结果强烈表明化合物7g代表了一种有前途的具有高抗肿瘤功效的化疗剂。
• Studies of the Pyrimidine Derivatives. XXV. The Reaction of Alkoxycarbonylthiocyanates and Related Compounds with the Sodium Salt of Thiamine
  作者：Akira Takamizawa、Kentaro Hirai、Keiko Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.36.1214

  日期：1963.9
• A versatile synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐pyrido[1,2‐ <i>a</i> ][1,3,5]triazin‐4‐ones from 2‐aminopyridines
  作者：Marina Kopp、Jean‐Charles Lancelot、Saïd Dagdag、Hugues Miel、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570390533

  日期：2002.9

  AbstractThe quasi‐one pot synthesis of new 2‐aminopyrido[1,2‐a][1,3,5]triazin‐4‐ones starting from 2‐amino‐pyridine and 2‐aminopicolines is herein described in order to obtain a library of cyclic guanidines.
• MARTINEZ, M. A.;VEGA, J. C., SYNTHESIS, 1985, N 10, 975-977
  作者：MARTINEZ, M. A.、VEGA, J. C.

  DOI：——

  日期：——