N-t-butyloxycarbonyl-L-2-methyl-3-(2-naphthyl)alanine | 145232-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-L-2-methyl-3-(2-naphthyl)alanine
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 145232-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: KGISQJOIDODVBF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 磷酸吡哆醛 、 L-threonine aldolase from Aeromonas tecta 、 三乙胺 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-L-2-methyl-3-(2-naphthyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  协同光酶催化能够使用苏氨酸醛缩酶合成 A-叔氨基酸

  摘要：

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04661

文献信息

• Tetrapeptide derivatives and analogues
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05486597A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  The C-terminal tetrapeptide of gastrin, Trp-Met-Asp-Phe-NH.sub.2, possesses gastrin pharmacological activity. Replacement of the methionyl moiety in the gastrin tetrapeptide, or its analogs, with a naphthylalanyl group produces compounds which interact with gastrin and/or cholecystokinin receptors, but have reduced gastrin and/or cholecystokinin agonist activity. Such partial agonists or antagonists of gastrin and/or cholecystokinin provide useful therapeutic agents.

  胃泌素的C端四肽序列Trp-Met-Asp-Phe-NH.sub.2具有胃泌素药理活性。将胃泌素四肽序列中的甲硫氨酸基团或其类似物替换为萘基团会产生与胃泌素和/或胆囊收缩素受体相互作用但具有降低胃泌素和/或胆囊收缩素激动剂活性的化合物。这种胃泌素和/或胆囊收缩素的部分激动剂或拮抗剂提供了有用的治疗药剂。
• TETRAPEPTIDE DERIVATIVES AND ANALOGUES
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0563132A1

  公开（公告）日：1993-10-06
• US5486597A
  申请人：——

  公开号：US5486597A

  公开（公告）日：1996-01-23
• [EN] TETRAPEPTIDE DERIVATIVES AND ANALOGUES
  申请人：——

  公开号：WO1992011284A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  [EN] The invention provides compounds which display antagonist or partial agonist activity at gastrin and/or cholecystokinin receptors. The compounds are of formula (I), wherein R1 is H or (a) R2, R3, R4, R5 and R6 are independently H or methyl, R7, is H, methyl, ethyl, benzyl or formyl, R8 and R10 are independently C1 to C3 alkylene or are absent, R9 is C1 to C3 alkylene or is linked to R6 to form a 3- to 6-membered cycloalkyl group or is absent, R11 is an N-blocking group and R12 is H or methyl, or R11 and R12 are linked to form an N-blocking group, B1, B2 and B3 are independently -CH2- or a carbonyl group, Y is -CO2H, tetrazole or CONR13R14 (wherein R13 and R14 are independently H or C1 to C6 hydrocarbyl), Z1 and Z2 (which may be the same or different) are optional and each represents one or more substituents in the aromatic ring system, such substituents being independently selected from C1 to C6 alkyl (two such alkyl substituents optionally forming a ring fused to one or both of the aromatic rings), C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 thioalkoxy, carboxy, C1 to C6 carboalkoxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, -NR15R16 (wherein R15 and R16 are independently H or C1 to C6 alkyl), C1 to C6 alkylaryl, C1 to C6 alkyl(substituted aryl), halo, sulphonamide and cyano, and D is -O-R17-Q or (b), (wherein Q is H or a carbocyclic or heterocyclic group which may optionally be substituted; R17 is absent or is C1 to C10 hydrocarbylene, optionally substituted by -OH, -SH, halogen, -CO2R19 or -CONR19R20 (wherein R19 and R20 are independently H or C1 to C6 hydrocarbyl), and optionally having up to three carbon atoms replaced by -O-, -S- or -NR21- (wherein R21 is H or an N-blocking group), provided that R17 contains at least one carbon atom if Q is H and that R17 does not contain -O-O-; and R18 is H or C1 to C6 alkyl or forms an alkylene (eg C1 to C4 alkylene) link to Q) and pharmaceutically acceptable salts thereof.
  [FR] Composés présentant une activité antagoniste ou agoniste partielle envers des récepteurs de gastrine et/ou cholécystokinine. Les composés sont de formule (I) dans laquelle R1 est H ou (a) R2, R3, R4, R5 et R6 sont indépendamment H ou méthyl, R7 est H, méthyle, éthyle, benzyle ou formyle; R8 et R10 sont indépendamment de l'alkylène C1 à C3 ou sont absents, R9 est un alkylène C1 à C3 ou est lié à R6 de façon à former un groupe cycloalkyle comportant de 3 à 6 chaînons ou est absent, R11 est un groupe de blocage N et R12 est H ou méthyle, ou R11 et R12 sont liés de façon à former un groupe de blocage N, B1, B2 et B3 sont indépendamment -CH2- ou un groupe carbonyle, Y est -CO2H, du tétrazole ou CONR13R14 (dans laquelle R13 et R14 sont indépendamment H ou un hydrocarbyle C1 à C6), Z1 et Z2 (qui peuvent être identiques ou différents) sont facultatifs et représentent chacun un ou plusieurs substituants dans le système cyclique aromatique, de tels substituants étant sélectionnés indépendamment d'un alkyle C1 à C6 (deux de tels substituants formant éventuellement un cycle fusionné à un ou deux des cycles aromatiques), un alkoxy C1 à C6, un thioalkoxy C1 à C6, un carboxy, un carboalkoxy C1 à C6, un nitro, un trihalométhyle, un hydroxy, -NR15R16 où R15 et R16 sont indépendamment H ou un alkyle C1 à C6), un alkylaryle C1 à C6, un alkyle (aryle substitué) C1 à C6, un halo, un sulphonamide et un cyano, et D représente -O-R17-Q ou (b) (dans laquelle Q est H ou un groupe carbocyclique ou hétérocyclique qui peut être éventuellement substitué; R17 est absent ou est du hydrocarbylène C1 à C10, éventuellement substitué par -OH,-SH, de l'halogène, -CO2R19 ou CONR19R20 (dans laquelle R19 et R20 sont indépendamment H ou un hydrocarbyle C1 à C6), et ayant éventuellement jusqu'à trois atomes de carbone remplacés par -O-, -S- ou -NR21- (dans laquelle R21 est H ou un groupe de blocage N), à condition que R17 contienne au moins un atome de carbone si Q est H et que R17 ne contienne pas -O-O-; et R18 est H ou un alkyle C1 à C6 ou forme une
• 10.1021/jacs.4c04661
  作者：Ouyang, Yao、Page, Claire G.、Bilodeau, Catherine、Hyster, Todd K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04661

  日期：——

  a-Tertiary amino acids are essential components of drugs and agrochemicals, yet traditional syntheses are step-intensive and provide access to a limited range of structures with varying levels of enantioselectivity. Here, we report the α-alkylation of unprotected alanine and glycine by pyridinium salts using pyridoxal (PLP)-dependent threonine aldolases with a Rose Bengal photoredox catalyst. The strategy

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。