2-Dimethylamino-5,6-diphenylpyrazine | 67714-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-5,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: (5,6-diphenyl-pyrazin-2-yl)-dimethyl-amine；2-Dimethylamino-5,6-diphenylpyrazin；N,N-dimethyl-5,6-diphenylpyrazin-2-amine
• CAS: 67714-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: UWBYJIOPXZCRPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-Dimethylamino-5,6-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  发现新型 1,3-二苯基吡嗪衍生物作为有效的 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  F-box 蛋白 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 是 cullin-RING 连接酶的组成部分，负责招募和泛素化底物，随后发挥其蛋白水解和非蛋白水解作用。Skp2 的高表达经常在多种侵袭性肿瘤组织中观察到，并且与不良预后相关。在过去的几十年里，已经报道了几种 Skp2 抑制剂；然而，其中很少有显示出详细的结构-活性关系（SAR）和有效的生物活性。在此，基于我们内部库中的热门化合物11a ，我们优化并合成了一系列针对Skp2-Cks1相互作用的新型2,3-二苯基吡嗪抑制剂，并进一步系统地研究了SAR。其中，化合物14i显示出针对 Skp2–Cks1 相互作用的有效活性，IC 50值为 2.8 μM，针对 PC-3 和 MGC-803 细胞，IC 50值分别为 4.8 和 7.0 μM。最重要的是，化合物14i对PC-3和MGC-803异种移植小鼠模型表现出有效的抗癌作用，且没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01675

文献信息

• A Convenient Synthesis of Methylamino and Dimethylamino Substituted Aromatic Compounds
  作者：Tokuhiro Watanabe、Yukiko Tanaka、Kohko Sekiya、Yasuo Akita、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1980-28915

  日期：——
• WATANABE TOKUHIRO; TANAKA YUKIKO; SEKIYA KOHKO; AKITA YASUO; OHTA AKIHIRO, SYNTHESIS, 1980, NO 1, 39-41
  作者：WATANABE TOKUHIRO、 TANAKA YUKIKO、 SEKIYA KOHKO、 AKITA YASUO、 OHTA AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• OHTA A.; TAKAHASHI N.; OHWADA T.; MATSUNAGA M.; AKITA Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 4, 1322-1325
  作者：OHTA A.、 TAKAHASHI N.、 OHWADA T.、 MATSUNAGA M.、 AKITA Y.

  DOI：——

  日期：——