(3,5-dimethylbenzyl)triphenylphosphonium bromide | 52988-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylbenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(3,5-dimethylbenzyl)phosphonium bromide；(3,5-dimethylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 52988-36-0
• 化学式: Br*C₂₇H₂₆P
• 分子量: 461.381
• InChiKey: UJKRVQJHHZRHTH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  223 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1,2-双(3,5-二甲基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  苄基三苯基鏻盐在光氧化还原催化下的反应

  摘要：

  描述了使用光氧化还原催化开发作为烷基自由基前体的苄基三苯基鏻盐。根据取代基的不同，苄基可以偶联形成 C-C 键或夺取氢原子以形成 C-H 键。使用这种方法还合成了一种天然产物 Brittonin A。

  DOI：

  10.1039/d1ob01570b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,5-dimethylbenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Janke, Roland; Haufe, Guenter, Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1432 - 1434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• Studies in photochemistry. Part VII. The photocyclisation of some nuclear-substituted stilbenes to substituted phenanthrenes
  作者：E. V. Blackburn、C. E. Loader、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39680001576

  日期：——

  Photocyclodehydrogenation of trans-9-styryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene in cyclohexane solution formed a mixture of 11-butyl- and 11-but-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydrochrysene in very small yield, identified by their i.r., u.v., 1H n.m.r., and mass spectra. 2,4,6-Trimethylstilbene photocyclised to 1,3-dimethylphenanthrene with the elimination of a methyl group. 3,3′,5,5′-Tetramethylstilbene formed

  在环己烷溶液中反式-9-苯乙烯基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的光环脱氢反应形成11-丁基-和11-丁-3-烯基-1,2,3的混合物通过其ir，uv，1 H nmr和质谱鉴定的1,4-四氢丙烯收率非常低。2,4,6-三甲基sti光环化为1,3-二甲基菲并消除了甲基。当在环己烷溶液中照射时，3,3'，5,5'-四甲基sti形成了2,4,5,7-四甲基菲。类似地，4，4′-二溴-和4，4′-二氰基-sti形成相应的3，6-二取代的菲。
• Synthesis and X-ray Analysis of New [5]Helicenes – HMO Calculations on the Photocyclization of the Stilbene Precursors
  作者：Christian Stammel、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Hans Wenck、Armin de Meijere、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

  日期：1999.7

  The syntheses of the new pentahelicenes 5, 11, 17, 21, and 28 with various substituents are described. In the case of 2,13-dicyano-[5]helicene (11) optical resolution was achieved by HPLC using a column packed with gamma-cyclodextrin. However, the enantiomers racemized within a few hours. On the other hand, the enantiomers of 28 turned out to be stable after separation on triacetylcellulose using MPLC

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。
• Electrophilic aromatic substitution. Part 22. The nitration of some reactive aromatics in methanesulphonic acid, and the question of positional selectivity in encounter rate nitrations of substituted naphthalenes and 1,2-diphenylethanes
  作者：James W. Barnett、Roy B. Moodie、Kenneth Schofield、Peter G. Taylor、John B. Weston

  DOI：10.1039/p29790000747

  日期：——

  Nitrations in aqueous methanesulphonic acid are shown by the steep acidity dependence of the rate constants, the identification of a kinetic form zeroth-order in the concentration of the aromatic, and the existence of a limiting rate constant identified as the encounter rate constant, most probably to involve the nitronium ion.

  甲烷磺酸水溶液中的硝化反应通过速率常数对酸度的依赖性，对芳香族化合物浓度的动力学形式为零阶的识别，以及极限速率常数的存在来确定，该速率常数被确定为相遇速率常数。涉及硝基离子。