N-(2-bromolphenyl)-1-aza-15-crown-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromolphenyl)-1-aza-15-crown-5
• 英文别名: 13-(2-Bromophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane；13-(2-bromophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₄
• 分子量: 374.275
• InChiKey: HNZYPAXGJWYBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 氮杂-15-冠醚-5 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-bromolphenyl)-1-aza-15-crown-5 、 N-(2-chlorolphenyl)-1-aza-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化胺化法高效合成N-芳基-氮杂-皇冠醚

  摘要：

  通过使氮杂-冠状醚与芳基溴化物通过钯催化的胺化反应，可以有效地制备N-芳基-氮杂-冠状醚。Pd（2）（dba）（3）与基于联苯的富电子大体积单膦的组合可有效催化1-aza-15-crown-5与缺电子和富电子芳基溴化物的偶联在温和的条件下。N-芳基-氮杂-冠醚的产率为75-91％。具有邻芳基取代基的N-芳基-氮杂-冠醚也可以使用该催化剂体系合成，尽管收率较低（约40％）。

  DOI：

  10.1021/jo005577d

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Aza-Crown Ethers via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo005577d

  日期：2000.11.1

  N-Aryl-aza-crown ethers were efficiently prepared by reaction of an aza-crown ether with an aryl bromide via a palladium-catalyzed amination. The combination of Pd(2)(dba)(3) and a biphenyl-based electron-rich bulky monophosphine is effective for catalyzing the coupling of 1-aza-15-crown-5 with both electron-deficient and electron-rich aryl bromides under mild conditions. N-Aryl-aza-crown ethers were

  通过使氮杂-冠状醚与芳基溴化物通过钯催化的胺化反应，可以有效地制备N-芳基-氮杂-冠状醚。Pd（2）（dba）（3）与基于联苯的富电子大体积单膦的组合可有效催化1-aza-15-crown-5与缺电子和富电子芳基溴化物的偶联在温和的条件下。N-芳基-氮杂-冠醚的产率为75-91％。具有邻芳基取代基的N-芳基-氮杂-冠醚也可以使用该催化剂体系合成，尽管收率较低（约40％）。