3-(对溴苯基)茚 | 66648-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-(对溴苯基)茚
• 英文名称: 3-(p-bromophenyl)indene
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1H-indene
• CAS: 66648-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: FRDNYAYQFOQLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(对溴苯基)茚 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-[2-(4-溴苯甲酰基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-（芳甲基）芳基乙酸作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00140a016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(4-bromophenyl)-5-phenylpent-2-enoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-(对溴苯基)茚
  参考文献：
  名称：

  超强酸介导的分子内环化/缩合：螺四环茚酮和茚的简便一锅法合成

  摘要：

  介绍了一种通过 α,β-不饱和肉桂酸酯的分子内 Friedel-Crafts 酰化/烷基化，简便、超强酸促进、多米诺、一锅法合成新型螺四环茚满酮的方法。有趣的是，当 β-芳基含有吸电子取代基如氟、氯或溴时，反应采取不同的机理路径并提供亚芳基作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590816

文献信息

• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [Pd]-Catalyzed Intermolecular Coupling and Acid Mediated Intramolecular Cyclodehydration: One-Pot Synthesis of Indenes
  作者：Pedireddi Niharika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701622

  日期：2018.2.28

  An efficient one‐pot synthesis of indenes from simple starting materials is presented. This process involves a dual C–C bond formation by intermolecular Heck coupling followed by acid‐mediated intramolecular cyclodehydration. In addition, the regioselective synthesis of benzyl styrenes through in‐situ reduction of Heck products (ketones) followed by acid‐mediated dehydration is presented.

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。
• Joining the rings: the preparation of 2- and 3-indenyl-triptycenes, and curious related processes
  作者：Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1039/b703437g

  日期：——

  is accompanied by a novel palladium-catalysed carbocyclisation reaction leading to the indenophenanthrylene . The addition of benzyne to 9-(3-indenyl)anthracene, , yields the corresponding indenyltriptycene, , and, surprisingly, the anthracenyl methano-bridged phenanthrene . It has been demonstrated that 2-arylindenes can act as 1,3-dienes in the [4 + 2] cycloadditions of benzyne. The products , , and

  茚基三萜烯和3-茚基或3-茚基分别连接在三萜烯的9位上，是分子齿轮系统的诱人原型，也可以集成制动器。这些分子是由它们各自的茚基蒽制成的，并且是通过[4 + 2]苯并环与蒽片段的环加成反应以及在（12 kcal mol（-1））和（ <9 kcal mol（-1））已被测量。通过使用钯催化的偶联反应制备前体蒽和。出乎意料的是，9-溴蒽与茚的Heck型反应导致3-茚基蒽的形成。此外，该过程伴随有新颖的钯催化的碳环化反应，从而导致茚并菲。在9-（3-茚基）蒽中添加苯并炔，产生相应的茚基三萜烯，以及令人惊讶的是，蒽基甲烷桥连菲。已经证明2-芳烃在苯并[4 + 2]环加成中可以作为1,3-二烯。，和的产品已通过X射线晶体学表征。
• Response of acidity and magnetic resonance properties to aryl substitution in carbon acids and derived carbanions: 2- and 3-arylindenes
  作者：Linda G. Greifenstein、Joseph B. Lambert、Ronald J. Nienhuis、Herbert E. Fried、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo00338a012

  日期：1981.12
• A facile synthesis of 2-arylindenes by Pd-catalyzed direct arylation of indene with aryl iodides
  作者：Ilya E Nifant'ev、Alexander A Sitnikov、Nonna V Andriukhova、Ilya P Laishevtsev、Yuri N Luzikov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00499-9

  日期：2002.4

  A series of 2-arylindenes were prepared by the reaction of aryl iodides with indene in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.