(E,2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nonen-3-yl trifluoroacetate | 733804-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nonen-3-yl trifluoroacetate
• 英文别名: [(E,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-4-en-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 733804-48-3
• 化学式: C₁₇H₃₁F₃O₃Si
• 分子量: 368.512
• InChiKey: BETUGBSARANVTA-GHYUOPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nonen-3-yl trifluoroacetate 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl (3RS,4S)-4-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代反应的立体发散合成1,4-双功能化合物

  摘要：

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.057
• 作为产物：
  描述：

  1-溴己-1-烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nonen-3-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代反应的立体发散合成1,4-双功能化合物

  摘要：

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.057

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,4-Bifunctional Compounds by Regioselective Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reaction
  作者：Naoyoshi Maezaki、Yuki Hirose、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol049374d

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Highly stereoselective synthesis of 1,4-bifunctional compounds was accomplished via 1,2-asymmetric induction to alpha-oxyaldehyde followed by regio- and diastereoselective Pd-catalyzed allylic substitution reaction.

  [反应：见正文] 1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过对α-乙醛进行1,2-不对称诱导，然后进行区域和非对映选择性的Pd催化的烯丙基取代反应。
• Stereodivergent synthesis of 1,4-bifunctional compounds by regio- and diastereoselective Pd-catalyzed allylic substitution reaction
  作者：Naoyoshi Maezaki、Masahiro Yano、Yuki Hirose、Yoshikazu Itoh、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.057

  日期：2006.10

  Highly stereoselective synthesis of 1,4-bifunctional compounds was accomplished via 1,2-asymmetric induction to α-oxyaldehyde and α-oxyketone followed by regio- and diastereoselective Pd-catalyzed allylic substitution reaction. We found that trifluoroacetate is a suitable leaving group for the allylic substitution reaction. Various nucleophiles containing carbon, nitrogen, and sulfur can be applied

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。