2R-hydroxy-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)-propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R-hydroxy-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)-propylamine
• 英文别名: ›2R-hydroxy-3-[(4-aminophenylsulfonyl)(2-methylpropyl)-amino]-1S-(phenylmethyl)propylamine；2R-hydroxy-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propyl amine；2R-hydroxy-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propylamine；2R-hydroxy-3-[(4-aminophenylsulfonyl)(2-methylpropyl)-amino]-1S-(phenylmethyl)propylamine；4-amino-N-[(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl butyl]-N-isobutylbenzenesulfonamide；(2R,3S)-N-(3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-aminobenzenesulfonamide；4-amino-N-(3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutylbenzenesulfonamide；4-amino-N-(3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 391.535
• InChiKey: NUMJNKDUHFCFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-hydroxy-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)-propylamine 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以to give the product of (2R,3S)-N-(3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-amino-benzenesulfonamide的产率得到4-氨基-N-[(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate

  摘要：

  本发明涉及一种制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基氨基甲酸酯的方法，以及用于该方法的中间体。更具体地，本发明涉及用4-氨基-N-((2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-(异丁基)苯磺酰胺中间体制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基氨基甲酸酯的方法，以及适用于工业放大的方法。(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基氨基甲酸酯特别适用于作为HIV蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US07772411B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURAN-3-YL (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL) SULFONYL] (ISOBUTYL) AMINO]-1-BENZYL-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANE-3-YLE (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYLE) SULFONYLE] (ISOBUTYLE) AMINO]-1-BENZYLE-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005063770A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to a process for the preparation of (3R,3aS,6aR)­-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate as well as intermediates for use in said process. More in particular the invention relates to processes for the preparation of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate which make use of 4-amino-N­ ((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-(isobutyl)benzene sulfonamide intermediate, and to processes amenable to industrial scaling up. (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate is particularly useful as HIV protease inhibitors.

  本发明涉及一种制备(3R,3aS,6aR)­-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及用于该过程的中间体。更具体地说，本发明涉及使用4-氨基-N­((2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-(异丁基)苯磺酰胺中间体制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及适合工业放大的过程。(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺作为HIV蛋白酶抑制剂特别有用。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge A. Charles

  公开号：US20050131042A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Crystalline Darunavir
  申请人：Mylan Laboratories LTD

  公开号：US20140350270A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• [EN] CRYSTALLINE DARUNAVIR<br/>[FR] DARUNAVIR CRISTALLIN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2013114382A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• Sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05985870A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Selected sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamine sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的磺胺烷酰胺羟乙基胺磺酰胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有有效性，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更特别地涉及选定的新化合物、组合物和用于抑制逆转录病毒蛋白酶的方法，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，以及治疗逆转录病毒感染。