2-bromo-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 3293-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-bromo-7-nitro-1-tetralone；2-Bromo-7-nitro-1-tetralon；2-Brom-7-nitro-tetralon；2-bromo-7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 3293-67-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: IMRXCWIIGSLQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-100.5 °C
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以50 mg的产率得到2-azido-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  熔融三和四取代氮丙啶的高对映选择性合成：双功能Ph盐催化环亚胺与α-卤代酮的氮杂-达岑反应

  摘要：

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201900613

文献信息

• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3
• Dipeptide-Based Phosphonium Salt Catalysis: Application to Enantioselective Synthesis of Fused Tri- and Tetrasubstituted Aziridines
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690192

  日期：2019.12

  salt catalysis. This article briefly discusses the recent development in asymmetric reactions (mainly including nucleophilic additions and cyclizations) promoted by chiral quaternary phosphonium salt catalysts. We expect that more catalytic asymmetric reactions will be developed on the basis of such new phase-transfer catalytic systems in the near future.

  在过去的几十年中，通常基于多种手性季铵盐的相转移催化 (PTC) 已被工业界和学术界公认为用于有机合成的强大而通用的工具。与此形成鲜明对比的是，涉及手性鏻盐作为催化剂的 PTC 开发不足。最近，我们课题组首次实现了在双功能鏻盐催化下制备三取代和四取代氮丙啶衍生物的对映选择性氮杂-Darzens反应。本文简要讨论了手性季鏻盐催化剂促进的不对称反应（主要包括亲核加成和环化反应）的最新进展。我们预计在不久的将来，将在这种新型相转移催化体系的基础上开发出更多的催化不对称反应。
• [EN] 2-AMINOIMIDAZOLE-PHENYL DERIVATIVES USEFUL FOR CONTROLLING MICROBIAL GROWTH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINOIMIDAZOLE-PHÉNYLE UTILES POUR LUTTER CONTRE LA CROISSANCE MICROBIENNE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018169752A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided are 2-aminoimidazole-phenyl derivative compounds of Formula (I): which compounds are useful in methods of controlling microbial growth, such as by enhancing the effects of an antibiotic administered in combination with the compound. Compositions including these compounds, devices including these compounds, and methods of using the same are also provided.

  提供了公式（I）的2-氨基咪唑-苯衍生物化合物，这些化合物在控制微生物生长的方法中很有用，例如通过增强与该化合物联合给药的抗生素的效果。还提供了包括这些化合物的组合物、包括这些化合物的设备以及使用它们的方法。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05215989A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Compounds of structural formula: ##STR1## wherein Ar is an aromatic ring, B is a cyclic moiety fused to Ar of 5-7 members, X and Y are bridging groups, Q is a nitrogen containing heterocycle, R.sup.2 and R.sup.3 are H, substituted or unsubtituted C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, N(R).sub.2, halogen, CF.sub.3 or R.sup.5 and R.sup.1 is H or an aryl group.

  结构式化合物：##STR1## 其中Ar是芳香环，B是与Ar融合的5-7个成员的环状基团，X和Y是桥接基团，Q是含氮杂环，R.sup.2和R.sup.3是H，取代或未取代的C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，N(R).sub.2，卤素，CF.sub.3或R.sup.5，R.sup.1是H或芳基。
• Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05032598A1

  公开（公告）日：1991-07-16

  Compounds of structural formula: ##STR1## wherein Ar is an aromatic ring, B is a cyclic moiety fused to Ar of 5-7 members and Q is a nitrogen containing heterocycle, are antiarrhythmic agents.

  结构式化合物：##STR1## 其中 Ar 是芳香环，B 是与 Ar 融合的含有 5-7 个成员的环状基团，Q 是含氮杂环，是抗心律失常药物。