5-<3,4-dihydroxymethylenephenyl>-1,3,4-oxadiazol-2-one | 63698-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-<3,4-dihydroxymethylenephenyl>-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 英文别名: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-(3,4-diossimetilenefenile)-1,3,4-ossadiazole-2-one；5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 63698-55-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: MJUFGHFBSFICIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<3,4-dihydroxymethylenephenyl>-1,3,4-oxadiazol-2-one 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 6, p. 527 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯并[1,3]二氧代-5-基-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-<3,4-dihydroxymethylenephenyl>-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Arrigo Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1977, vol. 32, # 6, p. 414 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。
• Rodionow; Kiselewa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 513,514
  作者：Rodionow、Kiselewa

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Bonina; Arrigo Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 1, p. 31 - 40
  作者：Mazzone、Bonina、Arrigo Reina

  DOI：——

  日期：——
• MAZZONE G.; BONINA F.; REINA R. A., FARMACO. ED. SOC., 1980, 35, NO 1, 31-40
  作者：MAZZONE G.、 BONINA F.、 REINA R. A.

  DOI：——

  日期：——