Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl ester | 214778-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Oxo-1,2-diphenylethyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate；(2-oxo-1,2-diphenylethyl) 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 214778-11-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: DCTOCBCFNLBYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl ester 在 1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazaphosphinane 、 偶氮二异丁腈 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到胡椒酸
  参考文献：
  名称：

  二氮杂膦基自由基催化的α-羧基酮脱氧：通过机制调控化学选择性C–O键断裂的新方案

  摘要：

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。

  DOI：

  10.1039/d0sc03220d
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 、 安息香精油 在 胡椒酸 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6093

文献信息

• Diazaphosphinyl radical-catalyzed deoxygenation of α-carboxy ketones: a new protocol for chemo-selective C–O bond scission <i>via</i> mechanism regulation
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc03220d

  日期：——

  diazaphosphinane based on a mechanism switch strategy. This new reaction features high efficiency, low cost and good group-tolerance, and is also amenable to catalytic deprotection of desyl-protected carboxylic acids and amino acids. Mechanistic studies indicated an electron-transfer-initiated radical process, underlining two crucial steps: (1) the initiator azodiisobutyronitrile switches originally hydridic

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。
• Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles
  作者：Weiwei Pei、Shaohui Li、Xiaoping Nie、Yiwei Li、Jian Pei、Bingzi Chen、Jie Wu、Xiulin Ye

  DOI：10.1055/s-1998-6093

  日期：1998.9