4-胡椒酰-吗啉 | 63916-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-胡椒酰-吗啉
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-ylcarbonyl)morpholine；1,3-benzodioxol-5-yl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 63916-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01269243
• 分子量: 235.24
• InChiKey: JIOZHSSMPMWZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-胡椒酰-吗啉 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reduction of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-胡椒酰-吗啉
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• Antineoplastic Agents. 379. Synthesis of Phenstatin Phosphate^1a,
  作者：George R. Pettit、Brian Toki、Delbert L. Herald、Pascal Verdier-Pinard、Michael R. Boyd、Ernest Hamel、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/jm970644q

  日期：1998.5.1

  A structure-activity relationship (SAR) study of the South African willow tree (Combretum caffrum) antineoplastic constituent combretastatin A-4 (1b) directed at maintaining the (Z)-stilbene relationship of the olefin diphenyl substituents led to synthesis of a potent cancer cell growth inhibitor designated phenstatin (3b). Initially phenstatin silyl ether (3a) was unexpectedly obtained by Jacobsen

  南非柳树（Combretum caffrum）抗肿瘤成分康维他汀A-4（1b）的结构-活性关系（SAR）研究旨在维持烯烃二苯基取代基的（Z）-二苯乙烯关系，导致合成了潜在的癌症细胞生长抑制剂称为phenstatin（3b）。最初通过康普他汀A-4甲硅烷基醚的雅各布森氧化（1c-> 3a）意外地获得了苯他汀甲硅烷基醚（3a），后来又在20℃下合成了母体苯他汀（3b）（6a-> 3a-> 3b）。数量。通过亚磷酸二苄酯的磷酸化和随后的氢解顺序（3b-> 3c-> 3d）将苯他汀类药物转化为磷酸钠前药（3d）。苯他汀（3b）抑制了致病菌奈瑟氏弧菌的生长，并且是微管蛋白聚合的有效抑制剂，秋水仙碱与微管蛋白的结合可与康维他汀A-4（1b）相提并论。有趣的是，在这些生化分析中发现前药的活性降低。尽管康普他汀A-4（1d）的磷酸化衍生物未观察到显着的微管蛋白活性，但在两种测定中磷酸盐3d均保留了可检测的抑制作用。
• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Synthesis, Crystal Structure and Anti-Fatigue Effects of Some Benzamide Derivatives
  作者：Xianglong Wu、Wutu Fan、Yalei Pan、Yuankun Zhai、Yinbo Niu、Chenrui Li、Qibing Mei

  DOI：10.3390/molecules19011034

  日期：——

  A series of benzamide derivatives such as 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) piperidine (1-BCP) were synthesized by the reaction of substituted benzoic acids with piperidine, morpholine or pyrrolidine using a novel method. The crystals of these benzamide derivatives were obtained by recrystallization. Structures of target and intermediate compounds were determined via FT-IR, 1H-NMR and elemental analysis and X-ray crystallography of select examples. The crystal structures of these compounds have potential applications to identify the binding site for allosteric modulators of the α-amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid (AMPA) receptor. The anti-fatigue effects of the benzamide derivatives in weight-loaded forced swimming mice were investigated in a swimming endurance capacity test used as an indicator of fatigue. The swimming times to exhaustion were longer in the b3, d3, and e3 groups than in the caffeine group (p < 0.05). In conclusion, b3, d3 and e3 enhanced the forced swimming capacity of mice. The mechanism of the anti-fatigue effects will be studied in the future.

  一系列苯甲酰胺衍生物，如1-(1,3-苯并二氧六环-5-基羰基)哌啶(1-BCP)，通过一种新方法，利用取代的苯甲酸与哌啶、吗啉或吡咯烷反应合成。这些苯甲酰胺衍生物的晶体通过重结晶获得。目标化合物和中间体的结构通过FT-IR、1H-NMR和元素分析以及选择性样品的X射线晶体学确定。这些化合物的晶体结构有望用于识别α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸(AMPA)受体的变构调节剂的结合位点。研究了苯甲酰胺衍生物在负重强迫游泳小鼠中的抗疲劳作用，以游泳耐力测试作为疲劳的指标。b3、d3和e3组的力竭游泳时间比咖啡因组更长(p < 0.05)。总之，b3、d3和e3增强了小鼠的强迫游泳能力。抗疲劳作用的机制将在未来进行研究。
• Antiallergic substance from Asarum sagittarioides and synthesis of some analogues.
  作者：SUMIO TERADA、TAKU MOTOMIYA、KIMITOMO YOSHIOKA、TOSHIHARU NARITA、SOSUKE YASUI、MUNEAKI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.35.2437

  日期：——

  The MeOH extract of Asarum sagittarioides (Aristolochiaceae) showed antihistaminic activity. N-Isobutyl-3, 4-methylenedioxybenzamide (1) was isolated as the active principle, and this compound was proved to be an antiallergic substance by pharmacological studies. Furthermore, in order to investigate the structure-activity relationships, some analogues of 1 were synthesized, and compounds 4 and 5 were found to show more potent activity than 1.

  箭根薯（马兜铃科）的甲醇提取物显示出抗组胺活性。从中分离得到活性成分N-异丁基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺（1），并通过药理学研究证实该化合物具有抗过敏作用。此外，为了研究结构与活性的关系，合成了一系列1的类似物，其中化合物4和5被发现比1具有更强的活性。
• Synthesis of 3‐Unsubstituted Phthalides from Aryl Amides and Paraformaldehyde via Ruthenium(II)‐Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Wenkun Chen、Mukhtar Imerhasan、Jun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001160

  日期：2020.11.8

  A straightforward and convenient route has been developed for the synthesis of 3‐unsubstituted phthalide derivatives from aryl amides and paraformaldehyde by ruthenium(II)‐catalyzed C–H activation. The reaction proceeds through tandem ortho‐hydroxymethylation of aryl amide and subsequent intramolecular lactonization.

  已经开发出了一种简单易行的途径，可以通过钌（II）催化的CH活化从芳基酰胺和多聚甲醛合成3-未取代的邻苯二甲酸酯衍生物。该反应通过芳基酰胺的串联邻羟基甲基化和随后的分子内内酯化而进行。