2-(4-hydroxyphenyl)ethanol diprenyl ether | 477290-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol diprenyl ether
• CAS: 477290-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: ZSZRQUBFGQCOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)ethanol diprenyl ether 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)ethanol diprenyl ether
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2