3,3-dimethyl-8-(morpholin-4-yl)-6-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile | 925214-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-8-(morpholin-4-yl)-6-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-8-morpholin-4-yl-6-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile；3,3-dimethyl-8-morpholin-4-yl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 925214-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: STCGKSJNRSLARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-8-(morpholin-4-yl)-6-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(2-furylmethyl)amino]-3,3-dimethyl-8-(morpholin-4-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,4-c]吡啶和5,6,7,8-四氢异喹啉的二氨基衍生物的合成和结构

  摘要：

  开发了一种新的有效方法，通过Smiles重排从3-氰基吡啶-2（1 H）-酮中获得吡喃并[3,4- c ]吡啶和5,6,7,8-四氢-异喹啉的二氨基衍生物。各自的氧乙酰胺。通过NMR光谱和X射线衍射分析研究了合成化合物的结构。X射线衍射研究的结果表明在6-（苄氨基）-3,3-二甲基-8-（吡咯烷-1-基）-3,4-二氢-1H-吡喃基- []中存在分子间氢键。3，4- c ]吡啶-5-腈。还测试了获得的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2353-4
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3,3-dimethyl-8-sulfanylidene-1H,3H,4H,8H-thiopyrano[3,4-c]pyran-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 2-溴乙醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3-dimethyl-8-(morpholin-4-yl)-6-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新型和有效的4型磷酸二酯酶抑制剂的吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶（PFP），并测试了其对4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制活性，具有治疗哮喘和慢性阻塞性疾病的潜力肺部疾病（COPD）。介绍了该系列中的结构-活性关系，从而增加了酶的效力。 既宝石稠合到吡啶环和在PFP骨架的5位上的取代-dimethylcyclohexyl部分，被证明是为了得到在酶的亲和性高的关键要素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.054

文献信息

• 2-Allyloxy/propargyloxypyridines: synthesis, structure, and biological activity
  作者：E. V. Babaev、Y. I. Koval、V. B. Rybakov、E. G. Paronikyan、G. M. Stepanyan、R. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、S. A. Rzhevskii、I. A. Shadrin

  DOI：10.1007/s11172-018-2076-9

  日期：2018.2

  The alkylation (allylation and propargylation) of 3-cyano-6-dialkylamino-2-pyridones containing a d-annulated ring occurs at the oxygen atom. The structures of the starting compounds and their alkylation products were determined by X-ray diffraction. The neurotropic and antimicrobial activity of alkylation products was examined.

  含有 d 环的 3-氰基-6-二烷基氨基-2-吡啶酮的烷基化（烯丙基化和炔丙基化）发生在氧原子上。起始化合物及其烷基化产物的结构通过 X 射线衍射确定。检查了烷基化产物的亲神经和抗微生物活性。
• Synthesis and structure of diamino derivatives of pyrano-[3,4-c]pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines
  作者：Ervand G. Paronikyan、Shushanik Sh. Dashyan、Henrik A. Panosyan、Armen G. Ayvazyan、Rafael A. Tamazyan

  DOI：10.1007/s10593-018-2353-4

  日期：2018.8

  A new and effective method was developed for obtaining diamino derivatives of pyrano[3,4-c]pyridines and 5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolines from 3-cyanopyridin-2(1H)-ones by Smiles rearrangement of the respective oxyacetamides. The structures of the synthesized compounds were studied by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The results of X-ray diffraction studies revealed the presence of

  开发了一种新的有效方法，通过Smiles重排从3-氰基吡啶-2（1 H）-酮中获得吡喃并[3,4- c ]吡啶和5,6,7,8-四氢-异喹啉的二氨基衍生物。各自的氧乙酰胺。通过NMR光谱和X射线衍射分析研究了合成化合物的结构。X射线衍射研究的结果表明在6-（苄氨基）-3,3-二甲基-8-（吡咯烷-1-基）-3,4-二氢-1H-吡喃基- []中存在分子间氢键。3，4- c ]吡啶-5-腈。还测试了获得的化合物的抗微生物活性。
• Pyrido[3' ,2':4,5]Furo[3,2-d]Pyrimidine Derivatives
  申请人：Taltavull Moll Joan

  公开号：US20080221096A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present disclosure relates to a pyridofuropyrimidine derivative of formula (I): wherein G 1 is a group chosen from —CR 6 R 7 — and —O— wherein R 6 and R 7 are independently chosen from hydrogen atoms and C 1-4 alkyl groups; R 1 and R 2 are independently chosen from hydrogen atoms and C 1-4 alkyl groups; R 3 is chosen from C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, amino, hydroxy, mono-C 1-4 alkylamino, di-C 1-4 alkylamino, C 3-8 cycloalkylamino, aryl, heteroaryl and saturated N-containing heterocyclyl groups which are bound to the pyridine ring through their nitrogen atom, all of them being optionally substituted by one or more substituents chosen from halogen atoms and hydroxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-4 alkyl, aryl-C 1-4 alkyl, —O(CO)OR 8 , C 1-4 alkoxy, —(CO)NR 8 R 9 , —CN, —CF 3 , —NR 8 R 9 , —SR 8 and —SO 2 NH 2 groups wherein R 8 and R 9 are each independently chosen from a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group; R 4 and R 5 are independently chosen from hydrogen atoms, C 1-4 alkyl groups, hydroxyl-C 1-4 alkyl groups and groups of formula (II): wherein p and q are integers chosen from 0, 1, 2 and 3; A is either a direct bond or a group chosen from —CONR 14 —, —NR 14 CO—, —O—, —COO—, —OCO—, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein each R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are independently chosen from a hydrogen atom and a C 1-4 alkyl group and G 2 is chosen from aryl, heteroaryl and heterocyclyl groups; wherein the group G 2 is optionally substituted by one or more substituents chosen from halogen atoms and C 1-4 alkyl, hydroxy, oxo, C 1-4 alkoxy-C 1-4 alkyl, aryl-C 1-4 alkyl, —(CO)OR 16 , C 1-4 alkoxy, —(CO)NR 16 R 17 , —CN, —CF 3 , —NR 16 R 17 —SR 16 and —SO 2 NH 2 groups; wherein R 16 and R 17 each independently chosen from hydrogen atom and a C 1-4 alkyl group and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof.

  本公开涉及一种式为(I)的吡啶并呋喃嘧啶衍生物： 其中G1是从—CR6R7—和—O—中选择的基团，其中R6和R7分别选择自氢原子和C1-4烷基基团；R1和R2分别选择自氢原子和C1-4烷基基团；R3选择自C1-4烷基、C1-4烷氧基、氨基、羟基、单C1-4烷基氨基、双C1-4烷基氨基、C3-8环烷基氨基、芳基、杂芳基和饱和N-含杂环基团，它们通过它们的氮原子与吡啶环相连，所有这些基团都可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选择自卤素原子和羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、芳基-C1-4烷基、—O(CO)OR8、C1-4烷氧基、—(CO)NR8R9、—CN、—CF3、—NR8R9、—SR8和—SO2NH2基团，其中R8和R9各自选择自氢原子或C1-4烷基基团；R4和R5分别选择自氢原子、C1-4烷基基团、羟基-C1-4烷基基团和式(I)的基团： 其中p和q是选择自0、1、2和3的整数；A是直接键或从—CONR14—、—NR14CO—、—O—、—COO—、—OCO—、—S—、—SO—和—SO2—中选择的基团，其中每个R10、R11、R12、R13和R14各自选择自氢原子和C1-4烷基基团，G2选择自芳基、杂芳基和含杂环基团；其中基团G2可以被选择自卤素原子和C1-4烷基、羟基、氧代、C1-4烷氧基-C1-4烷基、芳基-C1-4烷基、—(CO)OR16、C1-4烷氧基、—(CO)NR16R17、—CN、—CF3、—NR16R17—SR16和—SO2NH2基团的一个或多个取代基取代；其中R16和R17各自选择自氢原子和C1-4烷基基团，以及其药学上可接受的盐和N-氧化物。
• WO2007/17078
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW PYRIDO[3',2':4,5]FURO[3,2-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP1913003A1

  公开（公告）日：2008-04-23