(2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-[(E)-oct-6-enyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine | 1026639-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-[(E)-oct-6-enyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 1026639-16-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: IRFSTUONHXYBJN-MFHOCJEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-[(E)-oct-6-enyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo[2-aminoisobutyryl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolyl-(2S,8R,9R)-2-amino-8,9-dihydroxydecanoyl]
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin

  摘要：

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00139-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-辛烯醇 在 正丁基锂 、 TEA 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-[(E)-oct-6-enyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin

  摘要：

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00139-3

文献信息

• Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin
  作者：Philippe Durand、Philippe Peralba、Vincent Derain、Sylviane Komesli、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00139-3

  日期：2001.3

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.