2-amino-N-(2-chlorophenyl)-5-methylbenzamide | 37508-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-chlorophenyl)-5-methylbenzamide
• CAS: 37508-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD17352618
• 分子量: 260.723
• InChiKey: QAUGXMHPAJGJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 、 2-amino-N-(2-chlorophenyl)-5-methylbenzamide 在 吡啶 作用下， 生成 3-chloro-N-[2-[(2-chlorophenyl)carbamoyl]-4-methylphenyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并噻吩-蒽酰胺因子Xa抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00938-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chloro-phenyl)-5-methyl-2-nitro-benzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-amino-N-(2-chlorophenyl)-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并噻吩-蒽酰胺因子Xa抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00938-1

文献信息

• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• Expedient Discovery for Novel Antifungal Leads Inhibiting <i>Fusarium graminearum</i>: 3-(Phenylamino)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones Deriving from Systematic Optimizations on a Tryptanthrin Structure
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Yifei Gu、Di Zhang、Fei Meng、Xinxin Si、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04933

  日期：2022.10.19

  Fusarium graminearum has emerged as a pressing agricultural issue that could be settled by developing novel fungicides owning inimitable action mechanisms. With the aim of discovering novel antifungal leads inhibiting F. graminearum, a tryptanthrin structure was dexterously optimized to generate 30 novel quinazolin-4(3H)-one derivatives. The aforementioned optimization generated the molecule C17 that owned

  禾谷镰刀菌不断增加的抗性已成为一个紧迫的农业问题，可以通过开发具有独特作用机制的新型杀菌剂来解决。为了发现抑制禾谷镰刀菌的新型抗真菌药物，对色氨酸结构进行了巧妙优化，以生成 30 种新型 quinazolin-4(3 H )-one 衍生物。上述优化产生了具有令人振奋的体外抗禾谷镰刀菌作用的分子C 17 (EC 50值 = 0.76 μg/mL)。此后，体内抗禾谷镰刀菌在 200 μg/mL 时，分子C 17的预防效力测得为 59.5%，这与多菌灵 (64.9%) 的预防效力大致相当。此外，形态学观察表明，分子C 17可以使菌丝变得细长和致密，扭曲细胞壁的轮廓，诱导脂质体数量增加，并导致线粒体数量减少。上述结果已成为开发可有效控制镰刀菌头枯病的新型抗真菌药物的必要补充。