3-Chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothiophene-2-carboxamide | 70453-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 70453-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 317.796
• InChiKey: MTPWIKWFQJNZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  419.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothiophene-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-Methoxy-5-methyl<1>benzothieno<2,3-c>quinolinium Iodide
  参考文献：
  名称：

  Castle, Steven L.; Buckhaults, Phillip J.; Baldwin, Larry J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1103 - 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 、 甲氧苯胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-Chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Jayachandran, T.; Paramasivam, R.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 89 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Antiinflammatory 1-Benzothiophene-2-carboxanilides
  作者：Jiří Svoboda、Michal Štádler、Antonín Jandera、Vladimíra Panajotová、Miroslav Kuchař

  DOI：10.1135/cccc20001082

  日期：——

  3-Substituted 1-benzothiophene-2-carboxanilides 2-5 and their corresponding sulfones 6-8 were synthesized. The antiinflammatory effect of compounds 2-8 was evaluated in tests of LTB₄ biosynthesis, carrageenin edema and ear inflammation. With the exception of 3-hydroxyamides 5a-5c, low inhibitory activities against COX and LT biosynthesis were observed.

  3-取代的1-苯并噻吩-2-羧酰苯胺类化合物2-5及其相应的磺酰化合物6-8被合成。在LTB4生物合成、卡拉胶水肿和耳部炎症测试中评估了化合物2-8的抗炎效果。除了3-羟基酰胺5a-5c之外，观察到对COX和LT生物合成的低抑制活性。
• Jayachandran, T.; Paramasivam, R.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 89 - 91
  作者：Jayachandran, T.、Paramasivam, R.、Ramakrishnan, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• KANO S.; OZAKI T.; HIBINO S., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 4, 489-492
  作者：KANO S.、 OZAKI T.、 HIBINO S.

  DOI：——

  日期：——
• CASTLE, STEVEN L.;BUCKHAULTS, PHILLIP J.;BALDWIN, LARRY J.;MCKENNEY, J. D+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1103-1108
  作者：CASTLE, STEVEN L.、BUCKHAULTS, PHILLIP J.、BALDWIN, LARRY J.、MCKENNEY, J. D+

  DOI：——

  日期：——
• JAYACHANDRAN T.; PARAMASIVAM R.; RAMAKRISHNAN V. T., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 1, 89-91
  作者：JAYACHANDRAN T.、 PARAMASIVAM R.、 RAMAKRISHNAN V. T.

  DOI：——

  日期：——