(5Z)-5-((E)-3-(furan-2-yl)allylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 116016-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-((E)-3-(furan-2-yl)allylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-<3-(2-furyl)acrylidene>rhodanine；5-[3-(2-furyl)acrylidene]rhodanine；2-Thioxo-5-[(1Z,2E)-3-(2-furanyl)-2-propenylidene]thiazolidine-4-one；(5Z)-5-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 116016-42-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S₂
• 分子量: 237.303
• InChiKey: POXDJVWANDRZTL-ZWGQKFFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-((E)-3-(furan-2-yl)allylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-mercapto-5-(2-furyl)-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Campaigne, E.; White, R.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 367 - 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到(5Z)-5-((E)-3-(furan-2-yl)allylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  特权支架或混杂粘合剂：罗丹宁及其相关杂环在药物化学中的比较研究

  摘要：

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

  DOI：

  10.1021/jm201243p

文献信息

• The synthesis and SAR of rhodanines as novel class C β-lactamase inhibitors
  作者：Eugene B Grant、Deodialsingh Guiadeen、Ellen Z Baum、Barbara D Foleno、Haiyong Jin、Deborah A Montenegro、Erin A Nelson、Karen Bush、Dennis J Hlasta

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00444-3

  日期：2000.10

  beta-Lactam antibiotics such as the cephalosporins and penicillins have diminished clinical effectiveness due to the hydrolytic activity of diverse beta-lactamases, especially those in molecular classes A and C. A structure-activity relationship (SAR) study of a high-throughput screening lead resulted in the discovery of a potent and selective non-beta-lactam inhibitor of class C beta-lactamases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of novel bis-thiazolone derivatives as micromolar CDC25 phosphatase inhibitors: Effect of dimerisation on phosphatase inhibition
  作者：Manal Sarkis、Diem Ngan Tran、Stéphanie Kolb、Maria A. Miteva、Bruno O. Villoutreix、Christiane Garbay、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.072

  日期：2012.12

  CDC25 phosphatases are involved in deregulated cell cycle progression and tumor development with poor prognosis. Among the most potent CDC25 inhibitors, quinonoid-based derivatives have been extensively studied. Dimerisation of heterocyclic quinones has led to IRC-083864, a bis-quinone compound with increased CDC25B inhibitory activity. Thirty-one bis-thiazolone derivatives were synthesized and assayed for CDC25 inhibitory activity. Most of the dimers displayed enhanced inhibitory activities with micromolar IC50 values lower than that observed for each thiazolone scaffold separately. Moreover, most of these compounds were selective CDC25 inhibitors. Dimer 40 showed an IC50 value of 2.9 mu M and could inhibit CDC25 activity without generating reactive oxygen species which is likely to occur with quinone-based inhibitors. Molecular docking studies suggested that the dimers could bind simultaneously to the active site and the inhibitor binding pocket. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CAMPAIGNE, E.;WHITE, R. L. (JR), J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 367-373
  作者：CAMPAIGNE, E.、WHITE, R. L. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Campaigne, E.; White, R.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 367 - 373
  作者：Campaigne, E.、White, R.L.

  DOI：——

  日期：——