N-(4-fluorophenyl)-pyridine-2-carbothioamide | 119284-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-pyridine-2-carbothioamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-pyridinecarbothioamide；N-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carbothioamide
• CAS: 119284-07-0
• 化学式: C₁₂H₉FN₂S
• 分子量: 232.281
• InChiKey: KWSOCPDBPOSYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  350.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-(4-fluorophenyl)-pyridine-2-carbothioamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到[chlorido(η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)(N-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carbothioamide)iridium(III)] chloride
  参考文献：
  名称：

  金属中心和离去基团对吡啶-2-碳硫酰胺有机金属配合物抗癌活性的影响

  摘要：

  钌II（CYM）氯（CYM =η 6 - p pyridinecarbothioamides的-cymene）络合物已经显示发展潜力作为口服活性的抗癌metallodrugs，可以通过向网蛋白作为分子标靶的高选择性下划线。为了研究金属中心对抗癌活性及其理化性质的影响，最有前途和口服活性的化合物plecstatin 2的Os（cym），Rh-和Ir（Cp *）（Cp * =五甲基环戊二烯基）类似物通过光谱技术和X射线衍射分析制备并表征。溶解在水性介质中导致快速的配体交换反应；但是，随着时间的流逝，这1个观察到1 H NMR谱。研究了Rh和Ir（Cp *）配合物与氨基酸的反应，虽然它们与Cys反应，但未观察到与His的反应。体外抗癌活性的研究确定了Ru衍生物是最有效的，独立于其卤代离去基团，而Rh衍生物比Ir相似。这表明金属中心对化合物类别的抗癌活性具有重大影响。

  DOI：

  10.3390/molecules26040833
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 N-(4-fluorophenyl)picolinamide 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以affording N-(4-fluorophenyl)-2-pyridinecarbothioamide as a yellow solid (6.60 g, 54%) m.p. 82°-85° C.的产率得到N-(4-fluorophenyl)-pyridine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-pyridinecarbothioamides and pharmaceutical compositions comprising the

  摘要：

  提供了胃抗溃疡和细胞保护的取代的N-苯基-2-吡啶羧硫酰胺。公开了它们的生产和配方的过程。

  公开号：

  US04886821A1

文献信息

• 2-pyridinecarbothioamides, processes for preparation thereof
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04950762A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  There are provided gastric antiulcer and cytoprotective substituted N-phenyl-2-pyridinecarbothioamides. The process for their production and formulation is disclosed.

  提供了胃抗溃疡和细胞保护的取代N-苯基-2-吡啶羧硫酰胺。公开了它们的制备和配方过程。
• An Organoruthenium Anticancer Agent Shows Unexpected Target Selectivity For Plectin
  作者：Samuel M. Meier、Dominique Kreutz、Lilli Winter、Matthias H. M. Klose、Klaudia Cseh、Tamara Weiss、Andrea Bileck、Beatrix Alte、Johanna C. Mader、Samir Jana、Annesha Chatterjee、Arindam Bhattacharyya、Michaela Hejl、Michael A. Jakupec、Petra Heffeter、Walter Berger、Christian G. Hartinger、Bernhard K. Keppler、Gerhard Wiche、Christopher Gerner

  DOI：10.1002/anie.201702242

  日期：2017.7.3

  Organometallic metal(arene) anticancer agents require ligand exchange for their anticancer activity and this is generally believed to confer low selectivity for potential cellular targets. However, using an integrated proteomics‐based target‐response profiling approach as a potent hypothesis‐generating procedure, we found an unexpected target selectivity of a ruthenium(arene) pyridinecarbothioamide

  有机金属金属（芳烃）抗癌剂需要交换配体才能发挥其抗癌活性，通常认为这对潜在的细胞靶标具有低选择性。但是，使用基于蛋白质组学的靶标-响应分析综合方法作为有效的假设生成程序，我们发现钌（芳烃）吡啶碳硫代酰胺（plecstatin）的目标选择性出乎意料地选择了凝集素，支架蛋白和细胞连接剂，并在以下方法中进行了验证体外选择凝集素的基因敲除模型。如在培养的肿瘤球体中所示，血凝素靶向显示出一种潜在的抑制肿瘤侵袭性的策略，而对小鼠口服plecstatin-1则在侵袭性B16黑色素瘤中比在CT26结肠肿瘤模型中更有效地降低了肿瘤的生长。
• On-Resin Conjugation of the Ruthenium Anticancer Agent Plecstatin-1 to Peptide Vectors
  作者：Saawan Kumar、Mie Riisom、Stephen M. F. Jamieson、Iman Kavianinia、Paul W. R. Harris、Nils Metzler-Nolte、Margaret A. Brimble、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01718

  日期：2023.9.4

  similar activity in an in vitro anticancer activity assay. The cell-penetrating peptide TAT48–60, tumor-targeting neurotensin8–13, and plectin-targeting peptide were functionalized with succinyl or β-Ala-succinyl linkers under standard solid-phase peptide synthesis (SPPS) conditions to spatially separate the peptide backbones from the bioactive metal complexes. These modifications allowed for conjugating

  人们已经探索了钌琴凳复合物的抗癌活性，并报道了一些有前景的化合物。在此，我们将 plecsTAtin-1 的衍生物与肽缀合，以增强其癌细胞靶向能力。为此，对 plecsTAtin-1 的芳烃配体进行修饰，引入功能性胺柄 ( 3 )，从而产生在体外抗癌活性测定中显示出类似活性的化合物。细胞穿透肽 TAT 48–60、肿瘤靶向神经降压素8–13和凝集素靶向肽在标准固相肽合成 (SPPS) 条件下用琥珀酰或 β-Ala-琥珀酰连接基进行功能化，以在空间上分离肽来自生物活性金属络合物的主链。这些修饰允许将前体3与树脂上的肽缀合，产生所需的金属-肽缀合物 (MPC)，这一点已通过高效液相色谱 (HPLC)、NMR 光谱和质谱 (MS) 证实。研究了 MPC 在水溶液和酸性条件下的行为，其行为与母体化合物 plecsTAtin-1 相似。在一小部分癌细胞系的体外抗癌活性研究中，基于 TAT 的 MPC
• US4886821A
  申请人：——

  公开号：US4886821A

  公开（公告）日：1989-12-12
• US4950762A
  申请人：——

  公开号：US4950762A

  公开（公告）日：1990-08-21