Methyl 4-benzyl-3-[bis(methoxycarbonylamino)methylideneamino]furan-2-carboxylate | 231958-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 4-benzyl-3-[bis(methoxycarbonylamino)methylideneamino]furan-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-benzyl-3-[bis(methoxycarbonylamino)methylideneamino]furan-2-carboxylate
• CAS: 231958-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₇
• 分子量: 389.365
• InChiKey: QLHRRUCGVLUPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-benzyl-3-[bis(methoxycarbonylamino)methylideneamino]furan-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7-Benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-furo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-取代-2-氨基噻吩并呋喃和呋喃并[3,2- d ]嘧啶的新合成

  摘要：

  在最近的出版物中，我们已经描述了7-取代的-2-氨基-1,5-二氢-4 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮的合成，它们是嘌呤酶的有效抑制剂。来自相应的3-氨基吡咯-2-羧酸酯的核苷磷酸化酶。合成中的关键步骤是氨基与高反应性鸟苷酸化试剂3或4缩合，然后进行环合。呋喃[3,2- d ]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2- d] pyridin-4-one是紧密相关的环系统。然而，在文献中尚未报道这些环带有2-氨基取代基，该取代基将由这种鸟苷化反应产生。在本报告中，基于改进的吡咯合成方法描述了新型呋喃5的合成方法（方案1）。描述了新型噻吩6的合成。研究了5和6的鸟嘌呤化并将其与2比较。在温和的酸催化下5和6的3-氨基不能与3或4反应。2的条件容易凝结。通过在汞催化下生成3的碳二亚胺中间体，最终实现鸟苷酸化，得到鸟苷化的加合物，将其转变为新型的2-氨基噻吩并呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360214
• 作为产物：
  描述：

  benzyl cyanate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4-benzyl-3-[bis(methoxycarbonylamino)methylideneamino]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代-2-氨基噻吩并呋喃和呋喃并[3,2- d ]嘧啶的新合成

  摘要：

  在最近的出版物中，我们已经描述了7-取代的-2-氨基-1,5-二氢-4 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮的合成，它们是嘌呤酶的有效抑制剂。来自相应的3-氨基吡咯-2-羧酸酯的核苷磷酸化酶。合成中的关键步骤是氨基与高反应性鸟苷酸化试剂3或4缩合，然后进行环合。呋喃[3,2- d ]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2- d] pyridin-4-one是紧密相关的环系统。然而，在文献中尚未报道这些环带有2-氨基取代基，该取代基将由这种鸟苷化反应产生。在本报告中，基于改进的吡咯合成方法描述了新型呋喃5的合成方法（方案1）。描述了新型噻吩6的合成。研究了5和6的鸟嘌呤化并将其与2比较。在温和的酸催化下5和6的3-氨基不能与3或4反应。2的条件容易凝结。通过在汞催化下生成3的碳二亚胺中间体，最终实现鸟苷酸化，得到鸟苷化的加合物，将其转变为新型的2-氨基噻吩并呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360214

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC GTP CYCLOHYDROLASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA GTP CYCLOHYDROLASE 1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011035009A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the field of small molecule heterocyclic inhibitors of GTP cyclohydrolase (GCH-I), or a tautomer, prodrug, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also features pharmaceutical compositions of the compounds and the medical use of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, or neuropathic pain).

  本发明涉及小分子杂环抑制剂对GTP环化酶（GCH-I）的，或其互变异构体、前药或药用可接受盐。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（例如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛或神经病理性疼痛）的医疗用途。
• New syntheses of 7-substituted-2-aminothieno- and furo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Philip E. Morris、Arthur J. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1002/jhet.5570360214

  日期：1999.3

  based on our improved pyrrole synthesis (Scheme 1). The syntheses of the novel thiophenes 6 are described. The guanylation of 5 and 6 were studied and compared to 2. The 3-amino group of 5 and 6 failed to react with 3 or 4 under mild acid catalysis; conditions under which 2 easily condensed. Guanylation was finally achieved by generating the carbodiimide intermediate of 3 under mercury catalysis affording

  在最近的出版物中，我们已经描述了7-取代的-2-氨基-1,5-二氢-4 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮的合成，它们是嘌呤酶的有效抑制剂。来自相应的3-氨基吡咯-2-羧酸酯的核苷磷酸化酶。合成中的关键步骤是氨基与高反应性鸟苷酸化试剂3或4缩合，然后进行环合。呋喃[3,2- d ]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2- d] pyridin-4-one是紧密相关的环系统。然而，在文献中尚未报道这些环带有2-氨基取代基，该取代基将由这种鸟苷化反应产生。在本报告中，基于改进的吡咯合成方法描述了新型呋喃5的合成方法（方案1）。描述了新型噻吩6的合成。研究了5和6的鸟嘌呤化并将其与2比较。在温和的酸催化下5和6的3-氨基不能与3或4反应。2的条件容易凝结。通过在汞催化下生成3的碳二亚胺中间体，最终实现鸟苷酸化，得到鸟苷化的加合物，将其转变为新型的2-氨基噻吩并呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮16。