N-(4-chlorobenzylidene)thiophene-2-sulfonamide | 949007-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenylmethylene)-2-thiophenesulfonamide；N-[(4-chlorophenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 949007-17-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂S₂
• 分子量: 285.775
• InChiKey: CPYWEQDMKYYUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)thiophene-2-sulfonamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锆氧化锆还原亚胺

  摘要：

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901607
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 4-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称铜催化的有机锆试剂的加成反应，使亚胺还原烷基化

  摘要：

  手性胺作为药物或农用化学品很重要。它们通常是通过亲核加成到具有C = N键的相应化合物中而组装的。预制的有机金属化合物是该反应中的典型亲核试剂。在这项工作中，我们描述了亚胺与烯烃的不对称还原烷基化。这些烯烃的加氢锆化可在原位生成有机锆物种。该转化由Cu-Segphos络合物催化，并提供对映体选择性高达93％ee的手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121099

文献信息

• A Cationic High-Valent Cp*Co^IIIComplex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed CH Bond Activation
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201209226

  日期：2013.2.18

  inexpensive and atom‐economical approach to CH bond functionalization, a cationic CoIII complex (see scheme) was used to generate nucleophilic organometallic species in situ without additional activating reagents. Under these conditions, aryl CH bonds underwent efficient addition to polar electrophiles, including α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles as β‐substituted ester and amide surrogates.

  活性而不活化：在一种廉价且原子经济的CH键官能化方法中，使用阳离子Co III配合物（请参见方案）在原位生成亲核有机金属物种，而无需其他活化剂。在这些条件下，芳基CH键要有效地添加到极性亲电体中，包括α，β-不饱和N-酰基吡咯作为β-取代的酯和酰胺替代物。
• Cp*Co^III -Catalyzed C2-Selective Addition of Indoles to Imines
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201301505

  日期：2013.7.8

  Overriding innate reactivity: The utility of a CoIII catalyst to promote the C2‐selective addition of indoles to imines was demonstrated. The CoIII catalyst completely changed the regioselectivity in comparison with simple Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts C3‐selective addition. High turnover number (TON) of the catalyst, up to 1.8×102 (with s/c=200; see scheme; s/c is the substrate/catalyst ratio)

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of <i>N</i>-(2-Thienyl)sulfonylimines
  作者：Alvaro Salvador González、Ramón Gómez Arrayás、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol8019082

  日期：2008.10.2

  Both cyclic and acyclic silyl dienol ethers participate efficiently in the asymmetric vinylogous Mannich reaction of N-2-thienylsulfonylimines catalyzed by copper(I) complexes of Fesulphos ligands. This procedure displays wide imine and nucleophile versatility, high enantiocontrol, and complete gamma-regioselectivity in most cases examined. The mild sulfonamide deprotection allows the resulting products

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。
• Chiral γ-Amino Amide Synthesis by Heterobimetallic Lanthanum/Lithium/Pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Keto Anilides
  作者：Gang Lu、Hiroyuki Morimoto、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200801564

  日期：2008.8.25