[4-(3-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester | 69811-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(3-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: 4,5-dihydro-4-(3-fluorophenyl)-2-methoxycarbonylaminoimidazole；Carbamic acid, [4-(3-fluorphenyl)-4,5-dihydro-1H；methyl N-[5-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 69811-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 237.234
• InChiKey: NACPWUMSPVYYFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 1-(3-fluorophenyl)ethan-1,2-diamine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 [4-(3-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-[（（烷氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉的合成和中枢神经系统性质。

  摘要：

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a011

文献信息

• 1-Carbocyclic aryl-2-mono or -bis(alkoxycarbonyl) guanidino ethanes, and methods for their preparation and the preparation therefrom of 4,5-dihydro-2-alkoxycarbonylamino-5-carbocyclic aryl imidazoles
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0001500A1

  公开（公告）日：1979-04-18

  A method for preparing 4,5-dihydro-2-alkoxycarbonylamino-5-carbocyclic aryl imidazoles and substituted aryl derivatives thereof is disclosed. The compounds are prepared by treating a 1-(carbocyclic aryl)-2-(2',3-bis-carbo- alkoxy)guanidino ethane of the formula where R is C, to C. linear or branched alkyl, R' is phenyl optionally substituted with the radical methylenedioxy or at least one hydroxy, halo, trifluoromethyl, C1 to C6 linear or branched alkoxy. C, to C6 linear or branched alkyl; or 1-naphthyl or 2-naphthyl; and X is halo, mesyloxy or tosyloxy; with a protic solvent solution or dispersion of an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide, carbonate or alkoxide. The reaction can alternatively be carried out on the corresponding (3'-mono-carboalkoxy)guanidino ethanes. These latter compounds can be prepared by treating the above bis(carboalkoxy)guanidino ethanes with an aprotic solvent solution or dispersion of an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide, carbonate or alkoxide. These mono (carboalkoxy)guanidino ethanes are useful as psychotherapeutic agents in treating or palliating abnormal conditions, in mammals, which are relating to the central nervous system.

  本发明公开了一种制备 4,5-二氢-2-烷氧基羰基氨基-5-碳环芳基咪唑及其取代芳基衍生物的方法。这些化合物的制备方法是将式中的 1-(碳环芳基)-2-(2',3-双羧基烷氧基)胍基乙烷 其中 R 是 C,至 C.直链或支链烷基，R'是任选被基团亚甲基二氧基或至少一个羟基、卤代、三氟甲基、C1 至 C6 直链或支链烷氧基取代的苯基。C1-C6直链或支链烷基；或 1-萘基或 2-萘基；X 为卤代、间氧基或对氧基；与碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐或氧化碱的原生溶剂溶液或分散液反应。该反应也可以在相应的（3'-单羧基烷氧基）胍基乙烷上进行。这些后一种化合物可以通过用碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐或氧化碱的无相溶 剂溶液或分散液处理上述双（羧基烷氧基）胍基乙烷来制备。这些单(羧烷氧基)胍基乙烷可用作精神治疗剂，用于治疗或缓解哺乳动物中与中枢神经系统有关的异常状况。
• US4129661A
  申请人：——

  公开号：US4129661A

  公开（公告）日：1978-12-12
• US4172204A
  申请人：——

  公开号：US4172204A

  公开（公告）日：1979-10-23
• US4224224A
  申请人：——

  公开号：US4224224A

  公开（公告）日：1980-09-23
• Synthesis and central nervous system properties of 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-4(5)-phenyl-2-imidazolines
  作者：Klaus Weinhardt、Colin C. Beard、Charles Dvorak、Michael Marx、John Patterson、Adolph Roszkowski、Margery Schuler、Stefan H. Unger、Paul J. Wagner、Marshall B. Wallach

  DOI：10.1021/jm00371a011

  日期：1984.5

  midazolines was prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects (antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) in animal models. Some separation of those CNS activities was achieved through substitutions on the phenyl and imidazoline moieties. Halo-substituted phenyl compounds were among the most potent antidepressants in this series, while imidazole N-alkylation

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。