2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-4-(thiophen-2-yl)spiro[4.5]deca-1,3,7,9-tetraen-6-one | 1644257-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-4-(thiophen-2-yl)spiro[4.5]deca-1,3,7,9-tetraen-6-one
• 英文别名: 3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1-thiophen-2-ylspiro[4.5]deca-1,3,6,8-tetraen-10-one
• CAS: 1644257-97-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₂SSi
• 分子量: 500.777
• InChiKey: YLYQSMKHVCQOKC-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-4-(thiophen-2-yl)spiro[4.5]deca-1,3,7,9-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-烯基苯酚与炔烃和烯炔的氧化脱芳环反应合成螺环烯酮

  摘要：

  在Rh III催化下，2-炔基苯酚与炔烃和烯炔的脱芳烃氧化环化反应具有很高的收率和区域选择性。这些反应使用Cu（OAc）2或空气作为化学计量的氧化剂成功完成，并提供了螺环烯酮，其基本环系统出现在几种天然产物中。还证明了该方法在制备高度官能化的四环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403454

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Enones by Rhodium-Catalyzed Dearomatizing Oxidative Annulation of 2-Alkenylphenols with Alkynes and Enynes
  作者：Szymon Kujawa、Daniel Best、David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201403454

  日期：2014.7.7

  The dearomatizing oxidative annulation of 2‐alkenylphenols with alkynes and enynes proceeds with high yields and regioselectivities under RhIII catalysis. These reactions are successful using Cu(OAc)2 or air as the stoichiometric oxidant, and provide spirocyclic enones, the basic ring system of which appears in several natural products. Application of this process to the preparation of a highly functionalized

  在Rh III催化下，2-炔基苯酚与炔烃和烯炔的脱芳烃氧化环化反应具有很高的收率和区域选择性。这些反应使用Cu（OAc）2或空气作为化学计量的氧化剂成功完成，并提供了螺环烯酮，其基本环系统出现在几种天然产物中。还证明了该方法在制备高度官能化的四环化合物中的应用。