tert-butyl dimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)silane | 1208341-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl dimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)silane
• 英文别名: tert-Butyldimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy]silane
• CAS: 1208341-81-4
• 化学式: C₁₅H₃₃BO₃Si
• 分子量: 300.322
• InChiKey: CAYIXFKUZPQYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl dimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 11-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-10-methylene-2-phenyl-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,8-dihydro-1H-5,8-ethano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-金属酸盐重排/抗 S N 2' 消除/环加成反应序列的复杂含硼分子

  摘要：

  报道了苄胺、硼酸酯和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 的三组分偶联。由邻位锂化苄胺和硼酸酯形成的硼酸酯络合物在 N-活化剂存在下经历立体定向 1,2-金属酸酯重排/抗 S N 2' 消除，以提供脱芳构化叔硼酸酯。用亲二烯体拦截这种脱芳构化中间体会导致立体可预测的环加成反应，从而产生高度复杂的三维含硼分子结构。当使用对映体富集的 α-甲基取代苄胺时，会形成相应的环加成加成物，具有极好的对映体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610389
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 borane dimethyl sulfide complex 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 以70%的产率得到tert-butyl dimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  分子内 Simmons-Smith 环丙烷化。烷基取代锌卡宾的反应性、导向基团的影响和双环[n.1.0]烷烃的合成研究

  摘要：

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted

  DOI：

  10.1021/ja907504w

文献信息

• Exhaustive Suzuki–Miyaura reactions of polyhalogenated heteroarenes with alkyl boronic pinacol esters
  作者：Sébastien Laulhé、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1039/c7cc00997f

  日期：——

  A novel Suzuki–Miyaura protocol is described that enables the exhaustive alkylation of polychlorinated pyridines. This method facilitates a formal synthesis of normuscopyridine and the rapid assembly of a dumbbell shaped portion of a [2]rotaxane.

  描述了一种新颖的Suzuki-Miyaura方案，该方案可实现多氯吡啶的彻底烷基化。该方法促进了正霉基吡啶的正式合成和[2]轮烷的哑铃状部分的快速组装。
• Synthesis of functionalized cyclopropylboronic esters based on a 1,2-metallate rearrangement of cyclopropenylboronate
  作者：Haruki Mizoguchi、Masaya Seriu、Akira Sakakura

  DOI：10.1039/d0cc07134j

  日期：——

  functionalized β-selenocyclopropylboronic ester using the 1,2-metallate rearrangement of a boron ate-complex has been developed. Treatment of an in situ-generated cyclopropenylboronic ester ate-complex with phenylselenenyl chloride triggered stereospecific rearrangement to produce functionalized cyclopropanes. DFT calculations for 1,2-metallate rearrangement suggested that the reaction proceeds through

  已经开发出使用硼酸盐配合物的1,2-金属盐重排将三溴环丙烷转化为高官能度的β-硒环丙基硼酸酯的方法。用苯基硒烯基氯处理原位产生的环丙烯基硼酸酯产物复合物引发立体有规重排，以产生官能化的环丙烷。DFT对1,2-金属盐重排的计算表明，反应是通过硒中间体进行的。
• Automated iterative Csp3–C bond formation
  作者：Daniel J. Blair、Sriyankari Chitti、Melanie Trobe、David M. Kostyra、Hannah M. S. Haley、Richard L. Hansen、Steve G. Ballmer、Toby J. Woods、Wesley Wang、Vikram Mubayi、Michael J. Schmidt、Robert W. Pipal、Greg. F. Morehouse、Andrea M. E. Palazzolo Ray、Danielle L. Gray、Adrian L. Gill、Martin D. Burke

  DOI：10.1038/s41586-022-04491-w

  日期：2022.4.7

  methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates were used to orchestrate the formation of Csp2-Csp2 bonds and were effective building blocks for automating the synthesis of many small molecules2, but are incompatible with stereospecific Csp3-Csp2 and Csp3-Csp3 bond forming reactions3–10. Here we report that hyperconjugative and steric tuning gave a new class of tetramethyl N-methyliminodiacetic acid (TIDA) boronates

  全自动合成化学将为任何拥有合适设备的实验室提供小分子获取途径，从而显着改变该领域。然而，可以自主运行的反应仍然受到一定程度的限制。Csp 3 –C 键立体定向组装的自动化将显着扩大功能性有机分子的获取途径1。此前，甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯用于协调 Csp 2 -Csp 2键的形成，是自动合成许多小分子2的有效构建模块，但与立体特异性 Csp 3 -Csp 2和 Csp 3 -不相容。Csp 3键形成反应3-10。在这里，我们报告超共轭和空间调节产生了一类新的四甲基N-甲基亚氨基二乙酸 (TIDA) 硼酸盐，它们在这些条件下稳定。电荷密度分析11-13揭示了电子密度的重新分布增加了 N-B 键的共价性，从而减弱了其水解。羰基π面的互补空间屏蔽降低了对亲核试剂的反应性。TIDA 硼酸酯保留了通用自动化合成所必需的亚氨基二乙酸笼2的独特特征。这使得 Csp 3硼酸酯结构单元可以使用
• Total Synthesis of Aplysiasecosterol A
  作者：Zhaohong Lu、Xiang Zhang、Zhicong Guo、Yu Chen、Tong Mu、Ang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b05070

  日期：2018.7.25

  Aplysiasecosterol A (1) is a structurally unusual 9,11-secosteroid isolated from the sea hare Aplysia kurodai. We have accomplished the first and asymmetric total synthesis of 1 in a convergent fashion. The left-hand segment bearing three adjacent stereocenters was constructed through desymmetrizing reduction, ketalization, and radical cyclization. A strategy of asymmetric 2-bromoallylation followed

  Aplysiasecosterol A (1) 是一种从海兔 Aplysia kurodai 中分离出来的结构不寻常的 9,11-secosteroid。我们以收敛的方式完成了 1 的第一次非对称全合成。带有三个相邻立体中心的左侧部分是通过去对称还原、缩酮化和自由基环化构建的。不对称 2-溴烯丙基化后自发去对称化乳糖醇化的策略使得可以更快速地进入该部分。右侧部分是通过两种不同的方法制备的：一种采用 Myers 烷基化和 Suzuki-Miyaura 偶联，另一种依靠 Aggarwal 锂化-硼酸化和 Zweifel-Evans 烯化。两个片段通过 Reformatsky 型反应偶联。
• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。