3-allyl-beta tetralone | 171191-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-allyl-beta tetralone
• 英文别名: 3-(2-Propenyl)-2-tetralone；3-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 171191-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DQWBENNSQWBCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-beta tetralone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(2'-(methoxycarbonyl)ethyl)-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-allyl-beta tetralone
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis oftrans/cisOctahydronaphthoquinolizine

  摘要：

  The tetracyclic system of 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho[1,2,3,ij]quinolizine with trans/cis fusions of the B/D and B/C rings has been diastereospecifically synthesized in nine steps and in 23% total yield.

  DOI：

  10.1080/00397919508011436

文献信息

• Sequential Reactions of Trimethylsilyldiazomethane with 4-Alkenyl Ketones and Aldehydes Catalyzed by Lewis Bases
  作者：Huaqing Liu、Matthew J. O’Connor、Chunrui Sun、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol401124t

  日期：2013.6.21

  A sequence of a carbonyl addition between 4-alkenyl ketones and aldehydes with trimethylsilyldiazomethane followed by a 1,3-Brook rearrangement and an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition was promoted by Lewis bases tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) or potassium tert-butoxide (KO-t-Bu). Through these concatenated bond-forming processes, a variety of novel bi- and tricyclic Δ1-pyrazolines

  刘易斯碱四丁基铵三苯基二氟硅酸盐（TBAT）或叔丁醇钾（KO -吨-Bu）。通过这些级联键形成过程中，各种新颖的二和三环Δ的1个-pyrazolines合成。
• <i>N</i>-(Iodopropenyl)-octahydrobenzo[<i>f</i>]- and -[<i>g</i>]quinolines:  Synthesis and Adrenergic and Dopaminergic Activity Studies
  作者：Nikos Tagmatarchis、Kyriaki Thermos、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/jm980284m

  日期：1998.10.1

  A series of N-(iodopropenyl)-octahydrobenzo[f]- and -[g]quinolines was synthesized and assayed in vitro for their dopaminergic and alpha-adrenergic activity. Structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the tested benzoquinolines exhibited activity at the D1 rather than the D2 receptor sites in contrast to the D2 receptor subfamily activity reported for their aminotetralin congeners

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。
• Tricyclic amine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US06080752A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (A) or (B): ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, Ar, Y Ar.sup.1 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has activity at dopamine receptor and is useful in the treatment of psychoses

  化合物的化学式(I)： ##STR1## 其中R.sup.1代表化学式(A)或(B)的基团： ##STR2## R.sup.2，R.sup.3，Ar，Y Ar.sup.1的定义如本说明书中所述；或其药学上可接受的盐，具有在多巴胺受体上的活性，可用于治疗精神病。
• Total synthesis of a novel antiulcer agent via a modification of the intramolecular Wadsworth-Emmons-Wittig reaction
  作者：Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、Allen W. Harrison

  DOI：10.1021/ja00312a028

  日期：1985.12
• A Diastereoselective Synthesis of<i>trans/cis</i>Octahydronaphthoquinolizine
  作者：Antonios Kouvarakis、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1080/00397919508011436

  日期：1995.10

  The tetracyclic system of 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho[1,2,3,ij]quinolizine with trans/cis fusions of the B/D and B/C rings has been diastereospecifically synthesized in nine steps and in 23% total yield.