(1R*,3S*,10R*,12S*)-19,20-Dioxahexacyclo[10.6.1.1.^3,10.0^2,11.0^4,9.0^13,18]icosa-4,6,8,13,15,17-hexaene | 1661-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R*,3S*,10R*,12S*)-19,20-Dioxahexacyclo[10.6.1.1.^3,10.0^2,11.0^4,9.0^13,18]icosa-4,6,8,13,15,17-hexaene
• 英文别名: exo-exo-5,5a,6,11,11a,12-Hexahydro-5,12:6,11-diepoxynaphthacene；5,12:6,11-Diepoxy-5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacen
• CAS: 1661-31-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: CVXRRVOHKUCAGL-CKYTUPMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 苯乙炔 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(1R*,3R*,10S*,12S*)-19,20-Dioxahexacyclo[10.6.1.1.^3,10.0^2,11.0^4,9.0^13,18]icosa-4,6,8,13,15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  镍配合物催化的末端乙炔向双环烯烃的高度立体选择性开环加成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在Ni（dppe）Cl2，ZnCl2和Zn粉在甲苯中于90°C下用末端乙炔处理7-氧杂-和7-氮杂苯并降冰片二烯，得到相应的cis-2-炔基-1 ，2-二氢萘衍生物的产率中等至优异，立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol025731d

文献信息

• Stereoselective [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of oxa- and azabenzonorbornadienes † with alkynes catalyzed by nickel complexes: first transition metal-mediated synthesis of isobenzofuran and isoindole precursors
  作者：Thota Sambaiah、Daw-Jen Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/a907654i

  日期：——

  are convenient isobenzofuran and isoindole precursors that react with various dienophiles to afford the corresponding Diels–Alder adducts. In addition, the [2 + 2 + 2] cycloadducts may be used as precursors for the synthesis of aromatic compounds. For example, the reaction of 1a with methyl but-2-ynoate catalyzed by the nickel system provided aromatic compound 3 in 94% yield. In this reaction, 1a is

  氧杂苯并降冰片二烯（1a）与炔烃Ni（PPh 3）2 Cl 2，PPh 3和锌粉的存在下甲苯得到两种常见的产品2A和2B不管炔烃用过的。2a和2b的形成被认为是由1a和1d的Diels-Alder反应引起的。异苯并呋喃。后者是由1a和[2 + 2 + 2]环加合物的逆Diels-Alder反应产生的炔烃由镍体系催化。一系列镍催化的[2 + 2 + 2]环加合物（4a–j和5a–d）的末端含草酸和氮杂苯并降冰片二烯（1a–d）炔烃在−5–18°C的温度下被隔离。相似地，庚-1,6-二炔 和 octa-1,7-diyne与1a和1d反应生成新型五环[2 + 2 + 2]环加合物6a–d，产率为62–75％。这些产品很方便异苯并呋喃 和 异吲哚与各种亲二烯体反应的前体，提供相应的Diels-Alder加合物。另外，[2 + 2 + 2]环加合物可以用作前体的合成芳香族化合物。例如1a与丁-2-酸甲酯
• Synthesis and Stereochemistry of Diepoxynaphthacenes and Tetraepoxyheptacenes
  作者：Herbert Meier、Bernd Rose

  DOI：10.1002/jlac.199719970407

  日期：1997.4

  Cycloaddition reactions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes (2) and benzo[c]furans (4), generated in situ from the tetracyclone adducts of 2, yield the diepoxynaphthacenes 5 (Schemes 1, 2). Out of 4 possible stereoisomers an exo-exo and an exo-endo geometry (A and C in Scheme 3) can be realized. The ratio A:C varies from pure A to pure C depending on the substituents of 2 and 4. Stereoisomeric heptacenes

  1，4-二氢-1，4-环氧萘（2）和苯并[ c ]呋喃（4）的环加成反应是由四环酮加合物2原位生成的，生成双环氧萘5（方案1、2）。在4种可能的立体异构体中，可以实现exo-exo和exo-endo几何形状（方案3中的A和C）。比值A：C从纯A到纯C取决于取代基而变化2和4。立体异构庚烯7可以通过相同类型的两倍环加成获得（方案4）。反应性炔烃（例如环辛炔或炔二羧酸酯）只有一个π键能够加成4（方案5、6）。