4-(5-formyl-4-pentynyl)homophthalic anhydride | 131353-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(5-formyl-4-pentynyl)homophthalic anhydride
• 英文别名: 6-(1,3-dioxo-4H-isochromen-4-yl)hex-2-ynal
• CAS: 131353-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: VPIFEPPAQPZUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-formyl-4-pentynyl)homophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到4-formyl-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  Strong base-induced intramolecular cycloaddition of homophthalic anhydrides: an efficient synthesis of polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds

  摘要：

  A strong-base-induced intramolecular cycloaddition reaction of homophthalic anhydrides has been examined as a method for preparing nonlinear polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00001a024
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(5-formyl-4-pentynyl)homophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Strong base-induced intramolecular cycloaddition of homophthalic anhydrides: an efficient synthesis of polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds

  摘要：

  A strong-base-induced intramolecular cycloaddition reaction of homophthalic anhydrides has been examined as a method for preparing nonlinear polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00001a024

文献信息

• KITA, YASUYUKI;OKUNAKA, RYUICHI;HONDA, TAKAO;SHINDO, MIKI;TANIGUCHI, MIYA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 119-125
  作者：KITA, YASUYUKI、OKUNAKA, RYUICHI、HONDA, TAKAO、SHINDO, MIKI、TANIGUCHI, MIYA+

  DOI：——

  日期：——
• Strong base-induced intramolecular cycloaddition of homophthalic anhydrides: an efficient synthesis of polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Ryuichi Okunaka、Takao Honda、Miki Shindo、Miyako Taniguchi、Maiko Kondo、Manabu Sasho

  DOI：10.1021/jo00001a024

  日期：1991.1

  A strong-base-induced intramolecular cycloaddition reaction of homophthalic anhydrides has been examined as a method for preparing nonlinear polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds.