N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)-2,4-dichlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)-2,4-dichlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]-2,4-dichlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 332.251
• InChiKey: SDKTZEVXNXFIFG-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)-2,4-dichlorobenzenesulfonamide 在 苯酐 、 双氧水 、 尿素 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90.5%的产率得到4-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-exo-2-hydroxy-4-azatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation and Heterocyclization of Arenesulfonamides of the Norbornene Series

  摘要：

  以前已知的和新合成的N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)芳基磺酰胺与现场生成的单过氧邻苯二甲酸的反应，主要是通过邻苯二甲酸酐和30%的过氧化氢反应生成的，主要生成相应的N-芳基磺酰基-exo-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.03,7]壬烷（氮杂布伦丹）。在某些情况下，N-(exo-5,6-环氧双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-ylmethyl)芳基磺酰胺被分离为唯一产物，或获得了其他氧化产物的混合物。苯环中存在的电子受体硝基基团和主要位于邻位的笨重取代基被认为是阻止主要氧化产物（环氧衍生物）发生杂环化反应的结构因素。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0035-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯磺酰氯 、 endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90.2%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)-2,4-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation and Heterocyclization of Arenesulfonamides of the Norbornene Series

  摘要：

  以前已知的和新合成的N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)芳基磺酰胺与现场生成的单过氧邻苯二甲酸的反应，主要是通过邻苯二甲酸酐和30%的过氧化氢反应生成的，主要生成相应的N-芳基磺酰基-exo-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.03,7]壬烷（氮杂布伦丹）。在某些情况下，N-(exo-5,6-环氧双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-ylmethyl)芳基磺酰胺被分离为唯一产物，或获得了其他氧化产物的混合物。苯环中存在的电子受体硝基基团和主要位于邻位的笨重取代基被认为是阻止主要氧化产物（环氧衍生物）发生杂环化反应的结构因素。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0035-7

文献信息

• Synthesis and aminolysis of N-(4-chlorophenyl)- and N-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-N-(glycidyl)bicyclo-[2.2.1]hept-5-en-endo-ylmethylamines
  作者：L. I. Kas’yan、S. A. Prid’ma、V. A. Pal’chikov、A. O. Kas’yan、A. V. Turov、A. V. Tokar’、S. V. Tret’yakov

  DOI：10.1134/s1070428010050064

  日期：2010.5

  A glycidyl fragment was introduced into molecules of derivatives of bicyclo[2.2.1]hept-5-enendo-2-ylmethylamine (sulfonamides, sulfonylurea) under the conditions of phase-transfer catalysis; carboxamides were established to be passive in this reaction; the results were compared with the calculations of the proton affinity of the nitrogen atoms in the molecules of the acyl derivatives of the framework amine. Products were obtained from reactions of N-(4-chlorophenylsulfonyl)-N-(glycidyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethylamine with benzylamine, N-benzylpiperazine, and bicyclic framework amines. The regiochemistry of the aminolysis was investiganted with the help of NMR (1)H, (13)C spectra, and also with the use of 2D spectra COSY, NOESY, HMQC, HMBC.
• Epoxidation and Heterocyclization of Arenesulfonamides of the Norbornene Series
  作者：A. O. Kas'yan、D. V. Karpenko、L. I. Kas'yan

  DOI：10.1007/s11178-006-0035-7

  日期：2005.12

  Reactions of previously known and newly synthesized N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)arenesulfonamides with monoperoxyphthalic acid generated in situ from phthalic anhydride and 30% hydrogen peroxide lead mostly to the corresponding N-arylsulfonyl-exo-2-hydroxy-4-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonanes (azabrendanes). In some cases, N-(exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo-2-ylmethyl)arenesulfonamides were isolated as the only products or mixtures of alternative oxidation products were obtained. The presence of electron-acceptor nitro groups in the benzene ring and bulky substituents, primarily in the ortho position, is considered to be a structural factor preventing the primary oxidation products (epoxy derivatives) from undergoing heterocyclization.

  以前已知的和新合成的N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)芳基磺酰胺与现场生成的单过氧邻苯二甲酸的反应，主要是通过邻苯二甲酸酐和30%的过氧化氢反应生成的，主要生成相应的N-芳基磺酰基-exo-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.03,7]壬烷（氮杂布伦丹）。在某些情况下，N-(exo-5,6-环氧双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-ylmethyl)芳基磺酰胺被分离为唯一产物，或获得了其他氧化产物的混合物。苯环中存在的电子受体硝基基团和主要位于邻位的笨重取代基被认为是阻止主要氧化产物（环氧衍生物）发生杂环化反应的结构因素。