N-(3-chloropropyl)-1H-indazole-3-carboxamide | 1373208-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(3-chloropropyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)-1h-indazole-3-carboxamide；1-(3-chloropropyl)indazole-3-carboxamide
• CAS: 1373208-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: SGQVXWGMPFSREN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloropropyl)-1H-indazole-3-carboxamide 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲唑-3-羧酰胺作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  合成了一组新颖的N -1取代的吲唑-3-羧酰胺衍生物，并将其评估为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的抑制剂。通过在1 H-吲唑-3-羧酰胺和不同的杂环之间引入三个碳连接基，将基于结构的设计策略应用于弱活性的未取代1 H-吲唑-3-羧酰胺2，并导致化合物4 [1– （3-（哌啶-1-基）丙基）-1 ħ -吲唑-3-甲酰胺，IC 50  = 36μ米]和5 [1-（3-（2,3- dioxoindolin -1-基）丙基） -1 ħ -吲唑-3-甲酰胺，IC 50  = 6.8μ米]。在大鼠中评估了化合物5对已知的致糖尿病药物链脲佐菌素的治疗所诱导的对糖尿病的保护作用。除了保持胰腺分泌胰岛素的能力外，化合物5还能够在很大程度上减轻随后的高血糖反应。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01302.x
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-chloropropyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲唑-3-羧酰胺作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  合成了一组新颖的N -1取代的吲唑-3-羧酰胺衍生物，并将其评估为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的抑制剂。通过在1 H-吲唑-3-羧酰胺和不同的杂环之间引入三个碳连接基，将基于结构的设计策略应用于弱活性的未取代1 H-吲唑-3-羧酰胺2，并导致化合物4 [1– （3-（哌啶-1-基）丙基）-1 ħ -吲唑-3-甲酰胺，IC 50  = 36μ米]和5 [1-（3-（2,3- dioxoindolin -1-基）丙基） -1 ħ -吲唑-3-甲酰胺，IC 50  = 6.8μ米]。在大鼠中评估了化合物5对已知的致糖尿病药物链脲佐菌素的治疗所诱导的对糖尿病的保护作用。除了保持胰腺分泌胰岛素的能力外，化合物5还能够在很大程度上减轻随后的高血糖反应。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01302.x