3-肼基-1-甲基喹喔啉-2-酮 | 31595-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-肼基-1-甲基喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-Hydrazino-1-methylchinoxalin-2(1H)on
• 英文别名: 3-hydrazino-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one；3-Hydrazino-1-methyl-2(1H)-quinoxalinone；3-hydrazinyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 31595-64-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD14702900
• 分子量: 190.205
• InChiKey: HDFPXYFPJKUDDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 3-肼基-1-甲基喹喔啉-2-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-(2-(5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isatin-benzoazine分子杂种作为潜在的抗增殖剂：合成和体外药理学分析。

  摘要：

  在继续致力于开发有效的基于Isatin的抗癌剂方面，我们采用了分子杂交方法来设计和合成四套不同的Isatin-喹唑啉（6a-f和7a-e）/酞嗪（8a） -f）/喹喔啉（9a-f）杂种。评估了目标杂种对HT-29（结肠），ZR-75（乳腺癌）和A-549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。杂种8b-d成为本研究中最活跃的抗增殖同源物。化合物8c通过在A-549人癌细胞系中使胱天蛋白酶3/7活性增加约5倍来诱导凋亡。另外，在细胞周期效应测定中，它表现出G1期增加而S和G2 / M期减少。此外，其抑制浓度的50％值为9。对多重耐药的NCI-H69AR肺癌细胞株为5 µM。杂合体8c还通过与大鼠肝微粒体一起孵育进行了体外代谢研究，并借助液相色谱-质谱法分析了所得代谢产物。

  DOI：

  10.2147/dddt.s140164
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-肼基-1-甲基喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Makino, Kenzi; Sakata, Gozyo; Morimoto, Katsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2025 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MAKINO, KENZI;SAKATA, GOZYO;MORIMOTO, KATSUSHI;OCHIAI, TOSHINORI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 2025-2034
  作者：MAKINO, KENZI、SAKATA, GOZYO、MORIMOTO, KATSUSHI、OCHIAI, TOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• ALPHA-SUBSTITUTED HYDRAZIDES HAVING CALPAIN INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0809635B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US5679680A
  申请人：——

  公开号：US5679680A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] alpha -SUBSTITUTED HYDRAZIDES HAVING CALPAIN INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] HYDRAZIDES alpha -SUBSTITUES AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA CALPAINE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996025403A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) The invention covers a novel series of $g(a)-substituted hydrazides that inhibit both calpain I and calpain II. They are non-peptide irreversible active site inhibitors of calpain. The compounds are useful in the treatment of neurodegenerative disorders including cerebrovascular disorders, brain injury, spinal cord, and peripheral nerve injury, cardiac infarction, cataracts, inflammation, restenosis, muscular dystrophy, and platelet aggregation. Pharmaceutical compositions, methods of using processes for preparing and novel intermediates useful in the processes are also disclosed.(FR) L'invention concerne une série nouvelle d'hydrazides $g(a)-substitués qui inhibent la calpaïne I et la calpaïne II. Ce sont des inhibiteurs non peptidiques irréversibles de la calpaïne sur site actif. Lesdits composés sont efficaces dans le traitement de troubles neurodégénératifs, y compris les troubles cérébro-vasculaires, lésions cérébrales, lésions de la moelle épinière et du nerf périphérique, infarctus du myocarde, cataractes, inflammation, resténose, dystrophie musculaire progressive et agrégation plaquettaire. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques, des procédés de préparation et des intermédiaires nouveaux utiles dans ces procédés.
• Makino, Kenzi; Sakata, Gozyo; Morimoto, Katsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2025 - 2034
  作者：Makino, Kenzi、Sakata, Gozyo、Morimoto, Katsushi

  DOI：——

  日期：——