4-(pyrimidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1255145-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(pyrimidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 4-Pyrimidin-2-yl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
• CAS: 1255145-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: KUXDQVAFYZYYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrimidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 重水 、 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(pyrimidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-5-d
  参考文献：
  名称：

  使用钯-铜催化剂对 3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪进行便捷的区域选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  描述了钯催化的苯并恶嗪与空气中的二硫化物和二硒化物的区域选择性 C-H 硫属化反应。在该方案中，乙酸钯作为催化剂，与作为氧化剂的铜结合使用。通过这种方法，苯并吗啉发生了广泛的磺基化和硒基化反应，产生了从良好到优异的结果。因此，所建立的方法表现出优异的区域选择性和对各种官能团的强耐受性，适合克级合成。此外，这种合成方法为后期功能化提供了一条实用且方便的途径，导致罗森蒙德-冯·布劳恩反应。

  DOI：

  10.1039/d4ob00524d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 4-(pyrimidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1、2、3、4-四氢喹啉与苯乙烯和烯丙醇的铑（III 催化 C−H 烯基化和烷基化

  摘要：

  已经实现了 Rh(III) 催化的螯合辅助 C8 选择性 C-H 烯基化和 1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙烯和烯丙醇的烷基化。阳离子 Rh(III) 催化体系与催化量的乙酸铜结合使用氧气作为末端氧化剂，催化 1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙烯的立体选择性 C8-烯基化，得到相应的产物 56– 93% 的产率具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。反应可以放大。此外，该协议可以扩展到 1,2,3,4-四氢喹啉与烯丙醇的 C8-烷基化，提供在 77– 中获得各种 8-(3-oxoalkyl)-1,2,3,4-四氢喹啉的途径。 90% 的收率。N-导向基团的选择对于催化至关重要，易于安装和拆卸的N-（2-嘧啶基）基团被证明是最佳选择。进行初步的机理研究以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300074

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 1,2,4-TRIAZOLO [4,3-A] PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010130422A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel triazolo[4,3-a]pyridine derivatives of Formula (I) wherein all radicals are as defined in the claims. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"), which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型三唑并[4,3-a]吡啶衍生物的公式(I)，其中所有基团如权利要求中所定义。根据本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型2（"mGluR2"）的阳性变构调节剂，对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病以及代谢型受体的mGluR2亚型参与的疾病具有用处。本发明还涉及包括这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物预防或治疗与mGluR2有关的神经和精神疾病和疾病。
• 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  申请人：Cic-Nunez Jose Maria

  公开号：US20120184527A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to novel triazolo[4,3-a]pyridine derivatives of Formula (I) wherein all radicals are as defined in the claims. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 (“mGluR2”), which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及式（I）的新型三唑并[4,3-a]吡啶衍生物，其中所有基团如权利要求所定义。根据本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型2（“mGluR2”）的正向异构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体亚型mGluR2的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物预防或治疗涉及mGluR2的神经和精神障碍和疾病的用途。
• Microwave‐assisted Rhodium(I)‐Catalyzed C8‐Regioselective C−H Alkenylation and Arylation of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines with Alkenyl and Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Qi Zeng、Ji Yang、Xinran Huang、Xiaohan Li、Haimin Lei、Lijin Xu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202400053

  日期：2024.4.23

  development of a general catalytic protocol for direct C8−H alkenylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines remains desirable. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Catalytic directed C8-alkenylation of 1,2,3,4-tetrahedroquinolines. Recently inexpensive, easily accessible, safe and structurally diverse carboxylic acids have been demonstrated as advantageous coupling reagents in transition metal-catalyzed decarboxylative

  介绍 1,2,3,4-四氢喹啉是多种天然产物、生物活性分子和药理学重要化合物的关键基序（图 1）。1在过去的几十年里，人们致力于开发构建这些有价值的 N-杂环的方法。虽然喹啉催化还原为 1,2,3,4-四氢喹啉一直受到合成界的关注，但还有2种其他类型的反应，包括分子内环化反应、3 种波瓦洛夫型反应、4 种1,2- 的官能化反应。二氢喹啉5和其他6也作为合成 1,2,3,4-四氢喹啉的有前景的替代品进行了广泛的研究。 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 含有1,2,3,4-四氢喹啉骨架的药物分子的例子。 近年来，过渡金属催化的直接 C−H 活化/功能化的发展已成为制备杂环的有力方法。7已有报道将这些方法应用于 1,2,3,4-四氢喹啉的 CH 活化/功能化。8特别值得注意的是，引入N导向基团可实现区域选择性 C8−H 氯化、8k芳基化、[8 ° ,8p]酰化、8l, 8q胺化、8h、8i羟基化、8j甲酰化8m甚至烷基化8n、
• 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2430031B1

  公开（公告）日：2013-04-17