3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl thiosemicarbazide | 327061-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl thiosemicarbazide
• 英文别名: 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid thiosemicarbazide；2-[(3-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide；2-[(3-Chloro-1-benzothiophen-2-yl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide；[(3-chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl)amino]thiourea
• CAS: 327061-78-9
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS₂
• 分子量: 285.778
• InChiKey: SUYXIDLNXVPODU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-chloro-1-benzothien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-(4-nitrobenzyl)thiol
  参考文献：
  名称：

  由苯并[b]噻吩衍生的恶二唑、噻二唑和三唑的合成。

  摘要：

  在这项工作中，3-氯-2-氯羰基苯并[b]噻吩(1)由肉桂酸制备，然后转化为酰肼2。偶氮甲碱3a-e由相应的芳基醛和酰肼2制备。化合物2与甲酸反应得到N-甲酰酰肼4，其与五氧化二磷或五硫化二磷在二甲苯中回流，得到相应的2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4 -恶二唑(5)和2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4-噻二唑(6)。1-氨基硫脲 7 与 NaOH 反应导致闭环，得到 5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4H-三唑-3-硫醇 (8)，将其转化为多种衍生物 9-12 2与异硫氰酸苯酯和NaOH反应得到5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4-(苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(14)。

  DOI：

  10.3390/10091161
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些含苯并噻吩部分的杂环化合物的合成及生物活性

  摘要：

  3-氯-1-苯并噻吩-2-碳酰氯1与水合肼反应得到碳酰肼2。3-氯-1-苯并噻吩-2-碳酰肼2与硫氰酸钾反应得到化合物3，将其环化为形成硫代四氢嘧啶 4、噻唑 5a-e、三唑 7a-e 和恶二唑 10a-h。所有合成化合物的结构均通过光谱数据确认，并已筛选出抗菌、镇痛和驱虫活性。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.583394

文献信息

• Synthesis and alkylation of 5-(3-chlorobenzo[<i>b</i>]thien-2-yl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiol under classical and microwave conditions. AM1 semiemperical calculations for investigating the regioselectivity of alkylation
  作者：E. S. H. El Ashry、A. A. Kassem、H. Abdel-Hamid、F. F. Louis、S. H. A. N. Khattab、M. R. Aouad

  DOI：10.1002/jhet.5570430602

  日期：2006.11

  Under microwave irradiation (MWI), 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (3) was synthesized in a good yield by intramolecular cyclization of the carbonyl thiosemicarbazide 2. A regioselective S-alkylation of 3 with benzyl chloride or allyl bromide has been achieved by using triethylamine as a base, while other different basic conditions led to a mixture of bis(alkylated) derivatives

  在微波辐射（MWI）下，通过分子内环化反应合成了较高产率的5-（3-氯苯并[ b ]噻-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（3）。羰基氨基硫脲2.阿区域选择性的S-烷基化3与苄基氯或烯丙基溴已经通过使用三乙胺作为碱来实现，而其它不同的基本条件导致双（烷基化）衍生物n的混合物4，S-和S ，N 2-在古典和MWI条件下都可以。通过AM1方法计算反应物的相对稳定性，电荷密度，偶极矩和电子能量，过渡态和中间体，并将其用于研究区域选择性。
• 10.33224/rrch.2019.64.11.02
  作者：Aoumeur, Nabila、Belaidi, Houmam、Belaidi, Salah、Harkati, Dalal、Rouane, Abderrahmane、Tchouar, Noureddine

  DOI：10.33224/rrch.2019.64.11.02

  日期：——
• In silico investigation applied in physical, chemical properties and vibrational analysis of 1.3.4-thiadiazole derivatives
  作者：Nabila AOUMEUR、Noureddine TCHOUAR、Salah BELAIDI、Dalal HARKATI、Houmam BELAIDI、Abderrahmane ROUANE

  DOI：10.33224/rrch/2019.64.11.02

  日期：——