α-furylacrolein-N-phenylimine | 6052-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-furylacrolein-N-phenylimine
• 英文别名: (3t-[2]furyl-allyliden)-aniline；(3t-[2]Furyl-allyliden)-anilin；(E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 6052-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZNBYYZCHPWJQSP-DDBSFVRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-furylacrolein-N-phenylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4RS,4aRS,7aSR)-5-oxo-6-phenyl-4a,5,6,7,7a,8-hexahydro-4H-furo[2,3-f]isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-furylacrolein-N-phenylimine
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• N-Heterocyclic Carbene and Brønsted Acid Cooperative Catalysis: Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Xiaodan Zhao、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja205714g

  日期：2011.8.17

  An efficient enantioselective approach to form trans-γ-lactams in up to 99% yield, 93% ee, and >20/1 dr using unactivated imines has been developed. The cyclohexyl-substituted azolium and the weak base sodium o-chlorobenzoate are most suitable for this transformation. Notably, the process involves cooperative catalysis by an N-heterocyclic carbene and a Brønsted acid.

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。
• 1-Azadienes as bridging ligands in nickel(0) complexes of the type [(1-aza-1.3-diene)Ni(L)]2 (L=1-aza-1.3-diene, alkyne, triphenylphosphine)
  作者：Dirk Walther、Christine Fugger、Helmar Görls

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00654-3

  日期：2000.3

  Dinuclear nickel(0) complexes of the type [(R1CHCHCHNR2)2Ni]2 have been prepared from 1-aza-1.3-dienes and (cod)2Ni. Reactions of both [Ni(A)2]2 (1) and [Ni(B)2]2 (2) (A: 1-aza-1.3-diene with R1=2-furyl, R2=phenyl; in B: R1=2-furyl, R2=furfuryl) with Ph3P result in the formation of the complexes [Ni(A)(PPh3)]2 (3) and [Ni(B)(PPh3)]2 (4). According to the X-ray analyses, 1, 3 and 4 contain two

  [（R 1 ＝ CH ＝ CH ＝ CH ＝ N ＝R 2）2 Ni] 2型双核镍（0）配合物是由1-氮杂-1.3-二烯和（cod）2 Ni制备的。[Ni（A）2 ] 2（1）和[Ni（B）2 ] 2（2）（A：1-氮杂-1.3-二烯与R 1 = 2-呋喃基，R 2 =苯基的反应）B：R 1 = 2-呋喃基，R 2 =呋喃基）与Ph 3 P导致形成配合物[Ni（A）（PPh 3）] 2（3）和[Ni（B）（PPh 3）] 2（4）。根据X-射线分析，1，3和4包含两个-1-氮杂-1,3-二烯，其充当桥连配体，产生在船式构象一个二氮杂- dinickela八元环。多种炔烃与双（1-氮杂-1,3-二烯）镍（0）配合物，以形成式[（R的配合物反应1 CHCHCHNR 2）的Ni（炔）] 2。的[（分子结构乙）的Ni（HOC（Me）的2 CCC（ME）2 OH）] 2，[（A）Ni（PhCCC（Me）2
• Rudtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1953,1954
  作者：Rudtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Easy construction of furo[2,3-f]isoindole core by the IMDAV reaction between 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides
  作者：Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Eugenia V. Nikitina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Yuriy V. Homza、Mykola D. Obushak、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.023

  日期：2016.5

  The vinylogues of furfurylamines, easily available in two steps from furylacroleins (3-(furyl)allylamines), were studied in a tandem N-acylation/intramolecular [4+2] cycloaddition with maleic, pyrocinchonic, and citraconic anhydrides, as well as furylacryloyl and cinnamoyl chlorides. By using a domino reaction of 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides under mild conditions, various

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。