diethyl 1-azidoethylphosphonate | 17986-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-azidoethylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-azido-1-ethylphosphonate；Diethyl (1-azidoethyl)phosphonate；1-azido-1-diethoxyphosphorylethane
• CAS: 17986-29-7
• 化学式: C₆H₁₄N₃O₃P
• 分子量: 207.169
• InChiKey: YIQNVWCJGQDGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-azidoethylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 diethyl 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)aminoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有N末端氨基酸的保护性膦二肽的新合成

  摘要：

  开发了一种新的简单协议，用于从N保护的氨基酸，1-叠氮烷基膦酸二乙酯和叔烷基膦（Bu 3 P，Me 3 P）直接合成膦酰二肽。该方法是通用的，偶合发生率高（42–97％）。取决于所用的膦和/或缩合期间的机理，该反应可以在室温下或在甲苯中加热来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00283-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxyethylphosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl 1-azidoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26111

文献信息

• An Efficient Synthesis of Diethyl 1-Aminoalkylphosphonate Hydrochlorides via the Intermediate Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1080/00397919208019072

  日期：1992.8

  Abstract The title compounds 4 have been obtained in high yields in a one-step sequence by the Mitsunobu reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates 1 with hydrazoic acid, and subsequence treatment of the inter-mediate azides 2 with triphenylphosphine, followed by hydrolysis of the iminophosphoranes 3 with water.

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。
• An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1055/s-1992-26111

  日期：——

  Diethyl 1-azidoalkylphosphonates were obtained in high yield, and under mild conditions by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with hydrazoic acid in the presence of triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate (the Mitsunobu reaction).

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。
• O-Ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids—versatile reagents for the synthesis of protected phosphonamidate peptides
  作者：Dorota Sikora、Tomasz Nonas、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01143-1

  日期：2001.2

  for the synthesis of protected phosphonamidate peptides from O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids and amino acids esters was developed. The method is general and the corresponding N-Boc protected phosphonopeptides as well as their azido analogs have been obtained in good yields. An efficient preparation of O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids is also presented.

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。
• Convenient Synthesis of Dialkyl 1‐Azidoalkylphosphonates using Tetramethylguanidinium Azide as Azidation Agent
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397910701863483

  日期：2008.3.1

  Abstract A simple and safe method for the preparation of dialkyl 1‐azidoalkylphosphonates from dialkyl 1‐(4‐nitrobenzenesulfonyloxy)alkylphosphonates (dialkyl 1‐(nosyloxy)alkylphosphonates) and tetramethylguanidinium azide (TMGA) has been developed.

  摘要 已开发出一种从 1-(4-硝基苯磺酰氧基) 烷基膦酸二烷基酯（1-(nosyloxy) 烷基膦酸二烷基酯）和叠氮化四甲基胍 (TMGA) 制备 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯的简单安全的方法。
• Application of 1-Azidoalkylphosphonates in the Synthesis of Phosphonodipeptides and Other N-Substituted Aminophosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Dorota Sikora、Tomasz Nonas

  DOI：10.1080/10426509908546311

  日期：1999.1.1