(4S,4aR,8aR)-8a-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-1,6-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,8aR)-8a-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-1,6-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 8a-O-benzyl 2-O-methyl (4S,4aR,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,6-dioxo-3,4,4a,5-tetrahydroisoquinoline-2,8a-dicarboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₇Si
• 分子量: 487.625
• InChiKey: PEJTTZVYEPQRBD-WZOHSFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 臭氧 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (4S,4aR,8aR)-8a-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-1,6-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00317-3

文献信息

• Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones
  作者：Núria Casamitjana、Virginia López、Angela Jorge、Joan Bosch、Elies Molins、Anna Roig

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00317-3

  日期：2000.6

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.