四氢-3-氧代-6H-噻喃-2-甲酸甲酯 | 38555-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 四氢-3-氧代-6H-噻喃-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxotetrahydro-2H-thiopyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-6H-thiopyran-2-carboxylate；methyl 3-oxothiane-2-carboxylate
• CAS: 38555-41-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: CEDARSWTTYNIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266℃
• 密度：
  1.244
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-3-氧代-6H-噻喃-2-甲酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用揭示了灵活的单残基模型中的蛋白质链δ构象

  摘要：

  δ构象是蛋白质中的局部二级结构，它暗示主链 N 原子和后续残基的 NH 之间的 π酰胺N-H⋯N 相互作用。迄今为止，其小分子模型仅限于刚性脯氨酸型化合物。我们在此表明​​，在 γ 位具有硫原子的环状氨基酸的衍生物中，特定的侧链/主链 N-H⋯S 相互作用足以稳定δ构象，使其能够与经典的 C5 和 C7 H- 竞争保税构象。

  DOI：

  10.1039/d2cc06658k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)thio]butanoate 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到四氢-3-氧代-6H-噻喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用揭示了灵活的单残基模型中的蛋白质链δ构象

  摘要：

  δ构象是蛋白质中的局部二级结构，它暗示主链 N 原子和后续残基的 NH 之间的 π酰胺N-H⋯N 相互作用。迄今为止，其小分子模型仅限于刚性脯氨酸型化合物。我们在此表明​​，在 γ 位具有硫原子的环状氨基酸的衍生物中，特定的侧链/主链 N-H⋯S 相互作用足以稳定δ构象，使其能够与经典的 C5 和 C7 H- 竞争保税构象。

  DOI：

  10.1039/d2cc06658k

文献信息

• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• 四氢噻喃并嘧啶类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106117242B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了四氢噻喃并嘧啶类化合物及其制备方法和应用。所述四氢噻喃并嘧啶类化合物或其药学上可接受的盐或前药，具有如下通式I或II所示的结构，本发明还包括四氢噻喃并嘧啶类化合物的制备方法以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备治疗和预防人免疫缺陷病毒(HIV)药物中的应用。
• On triazoles XLIV [1]. synthesis of new ring systems containing imidazo[2′,1′:3,4] [1,2,4] triazolo [1,5-<i>a</i>]pyrimidine and imidazo[1′,2′:2,3][1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine skeleton
  作者：Gábor Berecz、József Reiter、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1002/jhet.5570390213

  日期：2002.3

  Dedicated to Dr. János Császár on the occasion of his 70th birthday

  专用于亚诺什恰萨尔博士在他的70之际个生日
• Synthesis of Cyclic α-Diazo-β-keto Sulfoxides in Batch and Continuous Flow
  作者：Patrick G. McCaw、Naomi M. Buckley、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire、Stuart G. Collins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00172

  日期：2017.4.7

  Diazo transfer to β-keto sulfoxides to form stable isolable α-diazo-β-keto sulfoxides has been achieved for the first time. Both monocyclic and benzofused ketone derived β-keto sulfoxides were successfully explored as substrates for diazo transfer. Use of continuous flow leads to isolation of the desired compounds in enhanced yields relative to standard batch conditions, with short reaction times,

  重氮首次转移至β-酮亚砜以形成稳定的可分离的α-重氮-β-酮亚砜。单环和苯并稠合的酮衍生的β-酮亚砜均已成功地用作重氮转移的底物。相对于标准批次条件，连续流动的使用导致所需化合物的分离，产率提高，反应时间短，安全性提高，并且具有扩大规模的潜力。