(S)-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: FR115427；(1S)-1-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: TUTBQGAMVCUYQM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过锂化和取代合成 1,1-二取代四氢异喹啉，以及原位红外光谱和构型稳定性研究

  摘要：

  N-Boc-1-苯基四氢异喹啉的锂化通过原位红外光谱优化。测定了氨基甲酸酯基团的旋转动力学和有机锂的对映异构化动力学。有机锂在低温下构型稳定，可以高收率和高对映体比实现1,1-二取代四氢异喹啉的不对称合成。该化学反应用于制备 FR115427，并提供了一种在索利那新合成中回收不需要的对映异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/ja500485f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Aryl Alkyl Ketimines: Efficient Access to Highly Enantioenriched α-Tertiary Amines
  作者：Tao Jiang、Zheng Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol503537w

  日期：2015.2.6

  A simple catalyst system of Rh(I)/sulfur-olefin with exceptional catalytic performance has been developed for the highly enantioselective arylation of cyclic N-sulfonyl aryl alkyl ketimines with arylboroxines/arylboronic acids. Optically active α-arylalkyl-substituted benzosultams and benzosulfamidates which are generally difficult to obtain were easily prepared with excellent stereocontrol (up to

  已经开发了具有优异催化性能的Rh（I）/硫-烯烃的简单催化剂体系，用于环状N-磺酰基芳基烷基酮亚胺与芳基硼氧烷/芳基硼酸的高度对映选择性芳基化。通常难以获得的旋光性α-芳基烷基取代的苯并阿磺酸和苯甲磺酰胺，很容易以优异的立体控制（高达99.9％ee）进行制备。NMDA拮抗剂FR115427和苯并恶嗪酮衍生物的简便构建证明了该方法的综合实用性。该方案为有效合成各种手性α-叔胺提供了新的机会。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines by Lithiation and Substitution, with in Situ IR Spectroscopy and Configurational Stability Studies
  作者：Xiabing Li、Iain Coldham

  DOI：10.1021/ja500485f

  日期：2014.4.16

  The organolithium is configurationally stable at low temperature, and the asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines can be achieved with high yields and high enantiomer ratios. The chemistry was applied to the preparation of FR115427 and provides a way to recycle the undesired enantiomer in the synthesis of solifenacin.

  N-Boc-1-苯基四氢异喹啉的锂化通过原位红外光谱优化。测定了氨基甲酸酯基团的旋转动力学和有机锂的对映异构化动力学。有机锂在低温下构型稳定，可以高收率和高对映体比实现1,1-二取代四氢异喹啉的不对称合成。该化学反应用于制备 FR115427，并提供了一种在索利那新合成中回收不需要的对映异构体的方法。