1-{[((苄氧基)羰基]氨基}环丙烷-1-羧酸甲酯 | 84677-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-{[((苄氧基)羰基]氨基}环丙烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-(methoxycarbonyl)cyclopropylcarbamate；methyl 1-benzyloxycarbonylaminocyclopropanecarboxylate；Methyl 1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 84677-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD22056448
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FQNOQUWDRWTZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.0-99.5 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  381.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[((苄氧基)羰基]氨基}环丙烷-1-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到1-Cbz-氨基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-Aminocyclopropanecarboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  强碱试剂作用于甲基Nα-苄氧羰基氨基-γ-溴丁酸酯，得到1-氨基环丙氨基甲酸衍生物，其结构由1H NMR、13C NMR和IR光谱确定。根据IR光谱，结晶态甲基1-苄氧羰基氨基环丙氨基甲酸酯中的尿素CO-NH基团存在于cis(E)构象，溶解后转变为trans(Z)形式。NMR光谱显示，α-氨基-γ-溴丁酸酸催化酯化伴随着共价键结合的溴原子被氯原子取代。

  DOI：

  10.1135/cccc19822291
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-bromobutanoate 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到1-{[((苄氧基)羰基]氨基}环丙烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-Aminocyclopropanecarboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  强碱试剂作用于甲基Nα-苄氧羰基氨基-γ-溴丁酸酯，得到1-氨基环丙氨基甲酸衍生物，其结构由1H NMR、13C NMR和IR光谱确定。根据IR光谱，结晶态甲基1-苄氧羰基氨基环丙氨基甲酸酯中的尿素CO-NH基团存在于cis(E)构象，溶解后转变为trans(Z)形式。NMR光谱显示，α-氨基-γ-溴丁酸酸催化酯化伴随着共价键结合的溴原子被氯原子取代。

  DOI：

  10.1135/cccc19822291

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• The Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Ichikawa Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02628

  日期：2016.2.5

  An approach to α,α-disubstituted α-amino acids is reported. The key step is allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. As demonstrated, the resultant allyl isocyanates can be directly trapped with various nucleophiles, for instance, alcohols, amines, and organometallic reagents, to provide a broad range of N-functionalized allylamines. The developed method has been successfully applied in the synthesis

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。
• 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid and its derivatives
  作者：Zdenko Procházka、Miloš Buděšínský、Jorga Smolíková、Petr Trška、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19822291

  日期：——

  Action of strongly basic reagents on methyl N^α-benzyloxycarbonylamino-γ-bromobutyrate leads to 1-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives whose structure was determined by ¹H NMR, ¹³C NMR and IR spectroscopy. According to IR spectroscopy, the urethane CO-NH group in crystalline methyl 1-benzyloxycarbonylaminocyclopropanecarboxylate exists in the cis(E) conformation which on dissolution is transformed into the trans(Z) form. NMR spectroscopy showed that the acid-catalyzed esterification of α-amino-γ-bromobutyric acid is accompanied by replacement of the covalently bonded bromine by chlorine.

  强碱试剂作用于甲基Nα-苄氧羰基氨基-γ-溴丁酸酯，得到1-氨基环丙氨基甲酸衍生物，其结构由1H NMR、13C NMR和IR光谱确定。根据IR光谱，结晶态甲基1-苄氧羰基氨基环丙氨基甲酸酯中的尿素CO-NH基团存在于cis(E)构象，溶解后转变为trans(Z)形式。NMR光谱显示，α-氨基-γ-溴丁酸酸催化酯化伴随着共价键结合的溴原子被氯原子取代。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Qin Donghui

  公开号：US20090306066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺衍生物，包含它们的组合物，这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染方面的使用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物：其中R1，R2和R3在此定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07893056B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染方面使用这种化合物。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物：其中R1、R2和R3在此定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。