N-benzyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one | 80818-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one
• 英文别名: N-benzyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroisoindolin-1-one；2-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 80818-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: YMVCPWDKVWTEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one 、 甲醇 生成 (3aS,7aR)-2-benzyloctahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  BRETTLE, R.;SHIBIB, SAAD, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2912-2919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-benzyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  镁和甲醇选择性还原αβ-烯烃酰胺和内酰胺

  摘要：

  在碳-碳双键和氮上具有各种取代方式的αβ-烯烃酰胺都被镁和甲醇还原为相应的饱和酰胺。相同的还原体系将共轭双键处的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] nona-1（6），3-dien-7-还原为顺式和反式二氢衍生物的混合物。分离的非共轭双键即使在3，4-二苯基取代的化合物中也不会还原。镁和甲醇降低喹啉-2（1 H ^） -酮其3,4-二氢衍生物，和5,6,7,8-四氢喹啉-2（1 H ^） -酮于两个二氢衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19810002912

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。
• Single–carbon atom transfer to α,β-unsaturated amides from N-heterocyclic carbenes
  作者：Miharu Kamitani、Bunta Nakayasu、Hayato Fujimoto、Kosuke Yasui、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1126/science.ade5110

  日期：2023.2.3

  Single–carbon atom transfer reactions are lacking in organic synthesis, partly because of the absence of atomic carbon sources under standard solution-phase conditions. We report here that N-heterocyclic carbenes can serve as atomic carbon donors through the loss of a 1,2-diimine moiety. This strategy is applicable to single–carbon atom transfer to α,β-unsaturated amides, which can be converted into

  有机合成中缺乏单碳原子转移反应，部分原因是在标准溶液相条件下缺乏原子碳源。我们在此报告 N-杂环卡宾可以通过失去 1,2-二亚胺部分作为原子碳供体。该策略适用于单碳原子转移到 α,β-不饱和酰胺，通过一次操作将四个单键形成到一个碳中心，从而将其转化为同系化 γ-内酰胺。
• Synthesis of γ-Lactams from Acrylamides by Single-Carbon Atom Doping Annulation
  作者：Hayato Fujimoto、Bunta Nakayasu、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.3c07052

  日期：2023.9.13

  A protocol for single-carbon atom doping annulation is reported, which enables the conversion of acrylamides into homologated γ-lactams through the cleavage of two σ-bonds and the formation of four new σ-bonds at the single carbon center. The key strategy is the use of N-heterocyclic carbenes as an atomic carbon equivalent by acting as carbon atom donors through the loss of a 1,2-diimine moiety. Experimental

  报道了单碳原子掺杂环化的方案，该方案能够通过两个σ键的裂解并在单碳中心形成四个新的σ键，将丙烯酰胺转化为同系的γ-内酰胺。关键策略是通过失去 1,2-二亚胺部分而充当碳原子供体，从而使用N-杂环卡宾作为原子碳当量。实验和计算研究表明，该反应通过螺环中间体进行，然后通过质子转移分解N-杂环卡宾骨架。