2-Dimethylaminomethyl-heptanal | 62150-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Dimethylaminomethyl-heptanal
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyl]heptanal
• CAS: 62150-22-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: OKYYYCHEDZQKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 氯碘甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Dimethylaminomethyl-heptanal
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物通过甲硅烷基烯醇醚与氯代多甲烷和 N,N,N',N'-四甲基二氨基甲烷的组合的曼尼希反应

  摘要：

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化通过三甲基甲硅烷基烯醇醚方便地通过氯碘甲烷和 N,N,N',N'-四甲基二氨基甲烷在 DMSO 或 DMF 中的组合在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1213

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 CH2ClI/TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• Matsumoto, Kiyoshi; Hashimoto, Shiro; Otani, Shinichi, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 585 - 590
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Hashimoto, Shiro、Otani, Shinichi、Amita, Fujitsugu、Osugi, Jiro

  DOI：——

  日期：——
• HOLY N.; FOWLER R.; BURNETT E.; LORENZ R., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 613-619
  作者：HOLY N.、 FOWLER R.、 BURNETT E.、 LORENZ R.

  DOI：——

  日期：——
• MIYANO SOTARO; HOKARI HIROSHI; HASHIMOTO HARUKICHI, CHEM. LETT., 1980, NO 10, 1213-1214
  作者：MIYANO SOTARO、 HOKARI HIROSHI、 HASHIMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——