2-hydroxy-7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-chromen-5-one | 1202394-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-chromen-5-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one
• CAS: 1202394-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XZGUDUJDRLLZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-chromen-5-one 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (1S,2R,3aS,5aS,6S,8S,9aR)-2-cyclohexyldecahydro-8-methyl-1-phenyl-5H-oxazolo[3,2-a]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo300353t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 、 丙烯醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-hydroxy-7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lycoperine A

  摘要：

  Lycoperine A was synthesized through a highly convergent route in which a double alkylation of 2,6-dicyano-N-benzylpiperidine with the octahydroquinoline moiety gave the lycoperine skeleton. The octahydroquinoline was prepared by a desymmetrization reaction of 5-methylcyclohexane-1,3-dione. Hydrolysis, reductive amination, and cyclization gave lycoperine A in 13 steps and 3% overall yield. The absolute configuration of lycoperine A was assigned as 6R,6'R,8R,8'R,13S,17R.

  DOI：

  10.1021/ol902389e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lycoperine A
  作者：Yoshitaka Nakamura、Anthony M. Burke、Shunsuke Kotani、Joseph W. Ziller、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol902389e

  日期：2010.1.1

  Lycoperine A was synthesized through a highly convergent route in which a double alkylation of 2,6-dicyano-N-benzylpiperidine with the octahydroquinoline moiety gave the lycoperine skeleton. The octahydroquinoline was prepared by a desymmetrization reaction of 5-methylcyclohexane-1,3-dione. Hydrolysis, reductive amination, and cyclization gave lycoperine A in 13 steps and 3% overall yield. The absolute configuration of lycoperine A was assigned as 6R,6'R,8R,8'R,13S,17R.
• Synthesis of (±)-7-Hydroxylycopodine
  作者：Hong-Yu Lin、Robert Causey、Gregory E. Garcia、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo300353t

  日期：2012.9.7

  unsuccessful attempts to make optically pure starting material, we observed the selective Pt-catalyzed hydrogenation of the 5-phenyl group of a 4,5-diphenyloxazolidine under acidic conditions and the Pt-catalyzed isomerization of the oxazolidine to an amide under neutral conditions. In attempts to hydroxylate the starting material so that we could adapt this synthesis to the preparation of (±)-7,8-dihydroxylycopodine

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。