7-acetyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole | 672937-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 7-acetyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole
• 英文别名: 7-acetyl-5-chloro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 672937-95-0
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: KDPNRUWSPOTFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: 2-methoxyethanol (109-86-4); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole 在 sodium hydroxide 、 甘油 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-phenyl-4-(5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazol-7-yl)-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有环氧合酶抑制活性的强效镇痛和抗炎化合物的新型哒嗪酮衍生物的研究

  摘要：

  在本研究中，我们描述了两种新型 4-苯基-和 4-（2-氯苯基）-6-（5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-7-基）-3（2H）-哒嗪酮衍生物的合成（化合物 8a 和 b）及其作为环氧合酶抑制剂（COX-1 和 COX-2）的测试。两种化合物在 10 μM 的浓度下均抑制 COX-1（化合物 8a 和 8b 分别抑制 59% 和 61%，COX-2（化合物 8a 和 8b 分别抑制 37% 和 28%）。此外，我们测试了镇痛剂通过对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型分别测定了合成化合物的体内抗炎活性和抗炎活性。化合物8a和8b显示出有效的镇痛和抗炎活性，而不会引起受测者的胃损伤。动物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300778
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基-4-氯苯酚 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-acetyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有环氧合酶抑制活性的强效镇痛和抗炎化合物的新型哒嗪酮衍生物的研究

  摘要：

  在本研究中，我们描述了两种新型 4-苯基-和 4-（2-氯苯基）-6-（5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-7-基）-3（2H）-哒嗪酮衍生物的合成（化合物 8a 和 b）及其作为环氧合酶抑制剂（COX-1 和 COX-2）的测试。两种化合物在 10 μM 的浓度下均抑制 COX-1（化合物 8a 和 8b 分别抑制 59% 和 61%，COX-2（化合物 8a 和 8b 分别抑制 37% 和 28%）。此外，我们测试了镇痛剂通过对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型分别测定了合成化合物的体内抗炎活性和抗炎活性。化合物8a和8b显示出有效的镇痛和抗炎活性，而不会引起受测者的胃损伤。动物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300778