2-氰基-3-[2-(吲哚-3-基)乙基]-4-(3H)-喹唑啉-4-酮 | 459157-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氰基-3-[2-(吲哚-3-基)乙基]-4-(3H)-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-cyano-3-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-oxoquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 459157-64-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: IYULTWYEHTWHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-[2-(吲哚-3-基)乙基]-4-(3H)-喹唑啉-4-酮 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 以95%的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  由N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚萘基）邻氨基苯甲酸甲酯短合成喹唑啉基咔啉生物碱rutaecarpine，hortiacine，euxylophoricine A和euxylophoricine D

  摘要：

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00711-6
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 以62%的产率得到2-氰基-3-[2-(吲哚-3-基)乙基]-4-(3H)-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚萘基）邻氨基苯甲酸甲酯短合成喹唑啉基咔啉生物碱rutaecarpine，hortiacine，euxylophoricine A和euxylophoricine D

  摘要：

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00711-6

文献信息

• A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilates
  作者：Pramod K. Mohanta、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00711-6

  日期：2002.5

  nthranilates with tryptamine at room temperature produced 2-cyano-3-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinones, which underwent cyclization on heating with TFAA/HCl(g) to afford quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine (1a), hortiacine (1b), euxylophoricine A (1c) and euxylophoricine D (1d) in excellent yields.

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。